3-碘-4-甲氧基苯甲醛 | 2314-37-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-碘-4-甲氧基苯(甲)醛
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 2314-37-6
• 化学式: C₈H₇IO₂
• mdl: MFCD01009500
• 分子量: 262.047
• InChiKey: RVWOHBWQJGLXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-112℃
• 沸点：
  325.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-羟基-3-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  模块化获取（±）-Tubocurine和（±）-Curine-形式的全合成Tubocurarine

  摘要：

  两个连续的Cu催化的Ullmann型C–O偶联允许首次成功地进入库雷拉生物碱（±）-管状尿素和（±）-尿素。从香兰素开始，合成序列包括15个线性步骤，并且包括总共24个转化。此外，tubocurine的总合成代表了著名的箭毒生物碱tubocurarine的正式总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02647
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-碘-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bhatt, M. V.; Hosur, B. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1004 - 1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Effect of Water on the Functionalization of Substituted Anisoles with Iodine in the Presence of F−TEDA−BF₄ or Hydrogen Peroxide
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo052021n

  日期：2006.2.1

  oxidation of a hydroxy benzyl functional group to benzaldehyde using F−TEDA−BF4. Water is an effective medium for functionalization of anisole, p-methoxy benzyl alcohol, 1-(4-methoxyphenyl)ethanone, o-dimethoxy benzene, m-dimethoxy benzene, and p-dimethoxy benzene, whereas F−TEDA−BF4 as a mediator/oxidizer could be replaced by hydrogen peroxide in the case of the functionalization of 1-(4-methoxyphenyl)ethanone

  发现水是在Selectfluor F-TEDA-BF 4存在下使用碘将取代的茴香醚官能化的便捷反应介质或过氧化氢作为介体和氧化剂。观察到两种类型的官能化：碘化或氧化。在加碘过程中，建立了两种反应路线。在第一种方法的情况下，对于选择性和有效的碘官能化，实现了高碘原子经济性，底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比= 2：1：1.2。建议该路线采用亲电子碘化反应过程，氧化剂将释放的碘化物阴离子转化为碘。对于第二反应路线，观察到底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比＝ 1∶1∶1，并且碘原子的经济性较低。在这种情况下，建议在反应的第一步中形成离子自由基。4。水是苯甲醚的官能化，有效介质p -甲氧基苄醇，1-（4-甲氧基苯基）乙酮，Ô二甲氧基苯，中号二甲氧基苯，和p二甲氧基苯，而F-TEDA-BF 4作为介体/氧化剂可通过在1-（4-甲氧基苯基）乙酮的官能的情况下，过氧化氢被取代，ö二甲氧基苯，中号
• 一种黄酮衍生物及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299365B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种黄酮衍生物及其应用，本发明的黄酮类化合物是一种多靶点、多作用抗阿尔茨海默病的化合物，该化合物及其药学上的盐可以用于制备相应的药物，本化合物还可以应用到抗氧化剂、多种酶抑制剂以及金属螯合剂中。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。