盐酸莫昔普利 | 82586-52-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 盐酸莫昔普利
• 中文别名: (3S)-2-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-3-异喹啉羧酸盐酸盐；2-[2-[(1-乙氧基甲酰-3-苯基丙基)氨基]丙酰基]-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-3-羧酸盐酸盐；莫昔普利盐酸盐；莫西普利盐酸盐；(3S)-2-[(2S)-2-[[(1S)-1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧代丙基]-1,2,3,4-；盐酸莫西普利
• 英文名称: moexipril hydrochloride
• 英文别名: moexipril；Univasc；{3S-[2(R*(R*))],3R*}-2-(2-{[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino}-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid hydrochloride；(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;hydron;chloride
• CAS: 82586-52-5
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇*ClH
• 分子量: 535.037
• InChiKey: JXRAXHBVZQZSIC-JKVLGAQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-1610C
• 比旋光度：
  D23 +34.2° (c = 1.1 in ethanol)
• 溶解度：
  H2O：可溶32mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933492250
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  NW7174500
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H400
• 危险性防范说明：
  P273

制备方法与用途

生物活性

莫西普利盐酸盐（Moexipril HCl，RS-10085）是一种口服有效的非巯基血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，IC50为0.041 µM。它用于治疗高血压和充血性心脏衰竭。

靶点

Target	Value
ACE	-

体外研究

莫西普利在剂量依赖性地减少损伤神经元的百分比的同时，还能减弱谷氨酸、staurosporine或铁离子诱导的线粒体活性氧产生。Moexipril和依那普利均能减弱staurosporine诱导的神经元凋亡，这一点通过Hoechst33258核染色得以证实。

体内研究

与对照小鼠相比，在局灶性缺血后给予莫西普利（0.3毫克/千克）显著降低了脑损伤。在脑缺血大鼠模型中，莫西普利（0.01毫克/千克）减少了梗死体积。在卵巢切除引起的自发性高血压大鼠（SHR）的胫骨中，莫西普利能够降低血压，并且与氢氯噻嗪联用表现出更强的降压效果，对骨量和动态端点的影响一致。此外，在兔肺中，莫西普利酸酯表现出比依那普利酸酯对血浆ACE和纯化ACE的更大抑制作用。莫西普利（0.1-30 mg/kg/day）能够降低血压，并以剂量依赖的方式抑制血浆、肺、主动脉、心脏和肾脏中的ACE活性。在较大剂量下（10 mg/kg/day），莫西普利还能导致血压下降，减少血浆血管紧张素原水平，减弱angiotensin I的压力反应并缓解bradykinin的降压作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸莫昔普利 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到莫昔普利拉
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026
• 作为产物：
  描述：

  [3S-[2[R*(R*)]],3R*]-2-[2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid, phenylmethyl ester, hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到盐酸莫昔普利
  参考文献：
  名称：

  新型血管紧张素转化酶抑制剂奎纳普利及其相关化合物的合成。非巯基和巯基类型的结构活性关系存在差异。

  摘要：

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm00160a026

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• 1,5-Substituted indol-2-yl amide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123515A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义的，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOL-2-YL-PIPERAZIN-1-YL-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20080188484A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中A和R1至R4如描述和声明中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：DeAngelis Alan

  公开号：US20060058393A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。