1,3-bis(4-isopropylbenzyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1195786-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-bis(4-isopropylbenzyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1195786-79-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂*Cl
• 分子量: 425.057
• InChiKey: UQTXCPLVGPNNCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-isopropylbenzyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[1,3-di(4-isopropylbenzyl)perhydrobenzimidazol-2-ylidene]dichloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 和钯 (II) N-杂环卡宾配合物的合成及其作为杂芳族化合物直接 C5 芳基化的催化剂的用途

  摘要：

  通过 1,3-二烷基全氢苯并咪唑鎓盐与氧化银 (I) 在二氯甲烷中的反应，以良好的收率合成了银 (I) N-杂环卡宾配合物。银配合物被用作卡宾转移剂来合成钯 (II) N-杂环卡宾配合物。所有配合物均通过物理化学和光谱方法表征。在 2-n-丁基呋喃、2-n-丁基噻吩和 2-n-丙基噻唑与芳基溴的直接 C5 芳基化反应中，在 130°C 下在 N,N-二甲基乙酰胺中测试了新的钯配合物作为催化剂。芳基化反应选择性地在杂芳族化合物的 C5 位进行，使用 0.5 mol% 的钯配合物以中等至良好的产率获得相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0075-y
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-isopropyl-benzyl)-cyclohexane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 氯化铵 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,3-bis(4-isopropylbenzyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Perhydrobenzimidazolinium Salts and Their Application in Pd-Carbene Catalyzed Heck and Suzuki Reactions

  摘要：

  合成了1,3-二烷基氢化苯并咪唑鎓氯盐，作为N-杂环卡宾3a-e的前驱体，反应物为N,N’-二烷基环己烷二胺、三乙基邻甲酸酯和氯化铵。这些盐通过光谱学方法进行了表征，并且由Pd(OAc)2和3原位形成的络合物被测试作为均相Heck和铃木反应的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules14062032
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴苯甲醚 在 1,3-bis(4-isopropylbenzyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-甲氧基芪
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Perhydrobenzimidazolinium Salts and Their Application in Pd-Carbene Catalyzed Heck and Suzuki Reactions

  摘要：

  合成了1,3-二烷基氢化苯并咪唑鎓氯盐，作为N-杂环卡宾3a-e的前驱体，反应物为N,N’-二烷基环己烷二胺、三乙基邻甲酸酯和氯化铵。这些盐通过光谱学方法进行了表征，并且由Pd(OAc)2和3原位形成的络合物被测试作为均相Heck和铃木反应的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules14062032

文献信息

• Active ruthenium(II)-NHC complexes for alkylation of amines with alcohols using solvent-free conditions
  作者：Beyhan Yiğit、Emine Özge Karaca、Murat Yiğit、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114234

  日期：2020.1

  transmetallation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. All of the obtained complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular structure of compound 3c was also determined by X-ray crystallography. These ruthenium complexes were tested for the alkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  摘要通过银（I）N-杂环卡宾配合物与[RuCl2（p-cymene）] 2的金属间转移反应，制备了一系列带有苄基的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有获得的配合物进行表征，并且还通过X射线晶体学测定化合物3c的分子结构。在无溶剂条件下，使用氢借用策略对这些钌配合物进行了芳香胺与多种伯醇烷基化的测试。此处测试的所有化合物对这些反应均显示出优异的催化活性，并且使用2.5摩尔％的钌络合物选择性地获得了N-单烷基化产物。