3-Hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 362480-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 362480-54-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: JORIRTHZDVCIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl-[[(1S,2R,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  化合物C环和D环模型合成中的非对映异构控制：醚取代基对锂类胡萝卜素介导的环丙烷化的指导作用。

  摘要：

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-Hydroxy-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化合物C环和D环模型合成中的非对映异构控制：醚取代基对锂类胡萝卜素介导的环丙烷化的指导作用。

  摘要：

  在1的环丙烷化反应中显示了卤代和烷基卡宾的非对映体互补性（分别为路径a和b）。1转化为7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷-1,2-二醇（±）-图2和（±）-3表示合成策略向佛波醇衍生物的重要转变。TBDMS ＝叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2311::aid-anie2311>3.0.co;2-t