3-(dodecylthio)quinoline | 1134306-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(dodecylthio)quinoline
• CAS: 1134306-38-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NS
• 分子量: 329.55
• InChiKey: QHHWEEOPBXXEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dodecylthio)quinoline 、 ethyl pentanoate,iodozinc(1+) 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到ethyl 5-(quinolin-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)49
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基喹啉 、 十二硫醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3-(dodecylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基腈硫醇化

  摘要：

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.202101273