2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol | 96464-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol
• 英文别名: 2-Benzooxazol-2-yl-4-bromo-phenol；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-bromophenol
• CAS: 96464-19-6
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: OQCDWOSICZWOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [Zn(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)₂]
  参考文献：
  名称：

  具有三重态电荷转移激发态的锌 (II) 配合物可实现能量转移催化、光致电子转移和上转换

  摘要：

  许多 Cu I配合物具有发光的三重态电荷转移激发态，在光物理学和光化学中有多种应用，但对于等电子 Zn II化合物，这种行为不太常见，它们通常仅显示来自单重态 π-π* 态的基于配体的荧光. 我们报告了两种密切相关的四面体 Zn II化合物，其中系间交叉以可观的量子产率发生，并导致具有配体内电荷转移 (ILCT) 特征的三重激发态群体。除了从最初激发的1 ILCT 态显示荧光外，这些新化合物因此从它们的3ILCT 状态，因此可以作为光异构化反应和从蓝色到紫外光谱范围的三重态-三重态湮没上转换的敏化剂。光活性3 ILCT 状态进一步促进了光致电子转移。总的来说，我们的研究结果表明，具有光物理和光化学性质的单核 Zn II化合物可以通过合适的配体获得，并且它们可能适用于许多不同的应用。我们的见解似乎与获得基于丰富过渡金属的光活性化合物、补充众所周知的基于贵金属的发光体和光敏剂的更大背景相关。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00442
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-bromophenyl)hydroxylamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh^III-catalyzed dehydrogenative coupling
  作者：Qian Wu、Ying Chen、Dingyuan Yan、Muyue Zhang、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c6sc03169b

  日期：——

  precise control of the oxidation pathways so that directing groups can be either preserved or cleaved. We found that N-phenoxyacetamides could undergo ortho-arylation reactions with or without an external oxidant, yielding products with different oxidation states, notably the rare bis-arylated phenols. Notably, a unique rhodacycle intermediate was isolated, characterized by X-ray crystallography, and

  2,6-双芳基化的苯酚很少报道，并且具有合成挑战性。使用指导基团（DG）进行的指导的C–H功能化反应可能为其合成提供便利的解决方案。但是，这种策略通常会导致导向基团的部分裂解，从而阻止进一步的/第二次C–H激活级联反应。本文中，我们报告了一种总体策略，该策略允许精确控制氧化途径，以便可以保留或裂解导向基团。我们发现N-苯氧基乙酰胺可以经历邻位-有或没有外部氧化剂的-芳基化反应，产生具有不同氧化态的产物，特别是稀有的双芳基化酚。值得注意的是，分离出独特的rhodocycle中间体，通过X射线晶体学表征，并证实是活性催化剂。内部和外部氧化之间的转换可能是实现多种双官能化H-官能化反应的通用策略。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Dual Solution-/Solid-State Emissive Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Dyes: A Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Thibault Pariat、Timothée Stoerkler、Clément Diguet、Adèle D. Laurent、Denis Jacquemin、Gilles Ulrich、Julien Massue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01698

  日期：2021.12.17

  intensity is observed in the solution state owing to detrimental molecular motions. This article investigates the influence of direct (hetero)arylation on the optical properties of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole ESIPT emitters. The synthesis of two series of ESIPT emitters bearing substituted neutral or charged aryl, thiophene, or pyridine rings is reported herein along with full photophysical studies in

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料通常表现出强烈的固态发射，但由于有害的分子运动，在溶液状态下观察到微弱的荧光强度。本文研究了直接（杂）芳基化对 2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑 ESIPT 发射体光学性质的影响。本文报道了带有取代的中性或带电芳基、噻吩或吡啶环的两个系列 ESIPT 发射体的合成以及溶液和固态下的完整光物理研究，证明了双溶液/固态发射行为。根据取代的性质，观察到几种激发态动力学：定量或部分受挫的 ESIPT 过程或激发物种的去质子化。质子化研究表明，由于有利的醌式稳定性，吡啶取代引发了质子化物质在溶液状态下量子产率的强烈增加。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这些染料具有烷基或芳基吡啶鎓部分，显示出强烈的可调溶液/固体荧光强度。对于每个系列，从头计算有助于合理化和确定它们在激发态的行为以及实验结果观察到的发射性质。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这
• A Magnetic Heterogeneous Biocatalyst Composed of Immobilized Laccase and 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) for Green One-Pot Cascade Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzoxazole Derivatives under Mild Reaction Conditions
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mahshid Kiani、Sima Aryanejad、Somaye Imanparast、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201800459

  日期：2018.9.17

  reagent. The prepared catalyst was used to synthesize 12 benzoxazole and benzimidazole derivatives. The one‐pot, two‐step enzymatic aerobic oxidation reaction included the condensation of in situ‐produced salicylaldehyde derivatives with aromatic amines, followed by an enzymatic dehydrogenation process. Optimal reaction conditions consisted of a citrate buffer (10 mM, pH 4.5) at 40 °C for an incubation

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