3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉 | 5423-67-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉
• 中文别名: 3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并(h)喹啉
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-benzochinolin
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[h]quinolin-3-ol
• CAS: 5423-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00507345
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WKJMQLMWPMZUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  424.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉 在 aluminium(III) phenoxide 、 环己酮 、 甲苯 作用下， 生成 benzo[h]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Kutkewitschus, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2521,2524,2525;egl.Ausg.S.2579 2581,2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯苯 作用下， 生成 3-羟基-1,2,3,4-四氢苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Woroshzow; Kutkewitschus, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2152,2159, engl. Ausg. S. 2210, 2215, 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structures of 3-hydroxy-6-(R-phenylazo)-7,8-benzo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as products of analytical test reactions for nitrite and nitrate anions
  作者：V. M. Ostrovskaya、A. V. Tsygankov、S. E. Nefedov、O. A. Prokopenko、E. A. Reshetnyak

  DOI：10.1007/s11172-006-0378-9

  日期：2006.6

  3-hydroxy-7,8-benzo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, which is used as a reagent for the analytical test reaction for nitrate and nitrite anions based on azo coupling with diazo compounds. 3-Hydroxy-6-(R-phenylazo)-7,8-benzo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (R = 2-COOH, 4-COOH, or 4-SO3H) were synthesized by azo coupling reactions in 65–70% yields. The structures of these compounds were confirmed by elemental analysis

  提出了一种用于合成 3-羟基-7,8-苯并-1,2,3,4-四氢喹啉的改进程序，该方法用作基于偶氮偶联的硝酸根和亚硝酸根阴离子的分析测试反应的试剂。重氮化合物。3-Hydroxy-6-(R-phenylazo)-7,8-benzo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (R = 2-COOH, 4-COOH, or 4-SO3H) 通过偶氮偶联反应合成65-70% 的产量。这些化合物的结构已通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射证实。根据 X 射线数据，与对羧基异构体相比，邻羧基异构体的紫外光谱中的红移 (Δλmax = 50 nm) 归因于强大的分子内氢键。
• Double Hydroboration of Quinolines <i>via</i> Borane Catalysis: Diastereoselective One Pot Synthesis of 3‐Hydroxytetrahydroquinolines
  作者：Eunae Kim、Hyun Ji Jeon、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201901050

  日期：2020.1.23

  Described herein is an organoborane‐catalysed consecutive borylative reduction of quinolines and isoquinolines to furnish tetrahydro(iso)quinolines bearing a C(sp3)−B bond β to the nitrogen atom. The installed C−B bond is oxidatively transformed to the hydroxy group in one pot. The present double hydroboration is proposed to proceed via a stepwise ionic mechanism involving a boronium ion. The stereo‐outcome

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。
• New indicator compounds, method of their preparation and use of those compounds in an iron assay system
  申请人：Miles Italiana SpA

  公开号：EP0331065A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The present invention is related to compounds of the general formula (I) wherein R¹ denotes hydrogen, halogen or alkyl and R² denotes optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl, and their preparation. The compounds can be used in an iron assay system.

  本发明涉及通式（I）的化合物 其中 R¹ 表示氢、卤素或烷基，以及 R²表示任选取代的烷基、芳基或正十八烷基、 及其制备方法。这些化合物可用于铁测定系统。
• Rapid diagnostic method for distinguishing allergies and infections and nasal secretion collection unit
  申请人：——

  公开号：US20020081575A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A method and device for rapidly, non-invasively and inexpensively differentiating between allergic rhinitis, upper respiratory tract viral infection and bacterial sinusitis, comprising a support strip upon which is fixed discrete indicators of pH, protein content, nitrite content, leukocyte esterase activity, and eosinophil content or other measure of a substance found in allergic secretions, such as TAME esterase, of a sample with which said reagent test strip is contacted. Contact of a nasal secretion with the device of this invention permits differentiation between allergic, bacterial and viral conditions, based on pH, protein content, leukocyte esterase activity, nitrite content, eosinophil content and TAME esterase activity. The invention further provides a novel means for collecting nasal secretions to facilitate differential diagnosis of sinusitis, upper respiratory tract viral infection and allergic rhinitis.

  一种快速、无创和廉价地区分过敏性鼻炎、上呼吸道病毒感染和细菌性鼻窦炎的方法和装置，包括一个支撑条，其上固定有与所述试剂测试条接触的样本的 pH 值、蛋白质含量、亚硝酸盐含量、白细胞酯酶活性和嗜酸性粒细胞含量或过敏性分泌物中发现的物质（如 TAME 酯酶）的其他测量指标。将鼻腔分泌物与本发明的装置接触，可根据 pH 值、蛋白质含量、白细胞酯酶活性、亚硝酸盐含量、嗜酸性粒细胞含量和 TAME 酯酶活性区分过敏、细菌和病毒病症。本发明还提供了一种收集鼻腔分泌物的新方法，便于对鼻窦炎、上呼吸道病毒感染和过敏性鼻炎进行鉴别诊断。
• Method for detection of bromine in urine using liquid chemistry, dry chemistry test pads, and lateral flow
  申请人：——

  公开号：US20030027350A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  This invention is in the field of toxicology and clinical diagnostics. More specifically, this invention provides a single dry chemistry, liquid chemistry, or lateral flow dry chemistry combination test device for use in the detection of adulteration by the addition of bromine(s) to a specimen submitted for Drugs of Abuse (DAU) testing and clinical diagnostic purposes in aqueous fluids, including urine, saliva, serum, blood, sweat extracts, and liquid homogenates of hair.

  本发明属于毒理学和临床诊断学领域。更具体地说，本发明提供了一种单一的干化学、液化学或侧流式干化学组合检测装置，用于通过在提交用于药物滥用（DAU）检测和临床诊断目的的水液（包括尿液、唾液、血清、血液、汗液提取物和头发的液体匀浆）标本中添加溴来检测掺假。