tert-butyl (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoate | 1394236-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoate
• CAS: 1394236-54-4
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₇
• 分子量: 606.719
• InChiKey: SSAYVVWJSVAOMY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到albogrisin A
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011
• 作为产物：
  描述：

  amino-3 hydroxymethyl-4 methyl-2 quinoleine 在 哌啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl (4S)-7-methyl-4-[[4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxobenzo[f][1,7]naphthyridine-5-carbonyl]amino]-5-oxooct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  1 - N-甲基-3-甲基氨基-[ N-丁酸-3-（9-甲基-8-丙烯-7-一个）-酰胺]-苯并[ f ] [1的全合成和绝对构型的确定，7]萘啶-2-酮，一种新型苯并萘啶生物碱

  摘要：

  苯并萘啶生物碱的首次全合成（1）是一种从红树林衍生的链霉菌（Streptomyces albogriseolus）分离出的独特的二氮杂蒽烯生物碱。核心结构是通过几个关键的转变而明确构造的，例如Knoevenagel缩合，Curtius重排和环状氨基甲酸酯的形成-还原序列。手性的不饱和酮酸部分是从合成ñ -叔丁氧羰基-L-谷氨酸的γ-叔丁基酯（15）。确定绝对配置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.011