tert-butyl ((3R,4S,7E,11Z)-4-ethynyl-13-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-7,11-dienyloxy)dimethylsilane | 1392445-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl ((3R,4S,7E,11Z)-4-ethynyl-13-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-7,11-dienyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,4S,7E,11Z)-4-ethynyl-13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,7,11-tetramethyltrideca-7,11-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1392445-49-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₃Si
• 分子量: 526.875
• InChiKey: WCGYTTLYRHLXPB-QUNUPKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxy-4-((3-methyloct-2-en-6-ynyloxy)methyl)benzene 、 (6S,7R)-2,2,3,3,6,7,11,11,12,12-decamethyl-6-vinyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 copper(l) cyanide 、 lithium 、 苯基二甲基氯硅烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl ((3R,4S,7E,11Z)-4-ethynyl-13-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-7,11-dienyloxy)dimethylsilane 、
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116

文献信息

• A Macrocyclic β-Iodoallenolate Intermediate Is Key: Synthesis of the ABD Core of Phomactin A
  作者：Jennifer Ciesielski、Kevin Cariou、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol3017116

  日期：2012.8.17

  An enantioselective strategy for the synthesis of phomactin natural products is described. The Lewis acid triggered cyclization of a β-iodoallenolate embedded in a 12-membered macrocycle was used to obtain a highly functionalized bicyclo[9.3.1]pentadecane in good yield and high diastereoselectivity. This iodoenone contains the substituents of the AD ring system of the phomactin family of natural products

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。