methyl 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)acetate | 1392445-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-4-methyloxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1392445-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HOEFZMDZVBTGSE-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯基二甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (2Z,6E,10S)-10-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-yl)-3,7,10-trimethylcyclododeca-2,6-dien-11-ynol
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-methylbut-2-enyloxy)but-2-ynoate 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)acetate 、
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116

文献信息

• A Macrocyclic β-Iodoallenolate Intermediate Is Key: Synthesis of the ABD Core of Phomactin A
  作者：Jennifer Ciesielski、Kevin Cariou、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol3017116

  日期：2012.8.17

  An enantioselective strategy for the synthesis of phomactin natural products is described. The Lewis acid triggered cyclization of a β-iodoallenolate embedded in a 12-membered macrocycle was used to obtain a highly functionalized bicyclo[9.3.1]pentadecane in good yield and high diastereoselectivity. This iodoenone contains the substituents of the AD ring system of the phomactin family of natural products

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。