(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 157242-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 157242-15-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: BGAILLKFXBSPRD-USLFZFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 (S)-(-)-β-香茅醇 在 Agrobacterium sp. M-12 cell extract 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,7-dimethyloct-6-enoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Microbial production of neryl-α-d-glucopyranoside from nerol by Agrobacterium sp. M-12 reflects glucosyl transfer activity

  摘要：

  萜烯醇被广泛应用于香水中，并被认为具有抗菌活性。此外，在其糖基化形式下，它可以被应用于食品、制药、化学、化妆品和清洁剂行业中作为一种非离子表面活性剂。目前，萜烯葡萄糖苷的化学生产受到高成本和低产量的限制。在这里，我们研究了由土壤中分离的农杆菌M-12对挥发油成分之一的芳香醇（顺-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇）进行的微生物葡萄糖化反应。在最佳条件下，使用Agrobacterium sp. M-12的洗涤细胞、1 g/L的芳香醇和100 g/L的麦芽糖的微生物反应在72小时后产生了1.8 g/L的芳樟醇-α-D-葡萄糖苷。芳樟醇-α-D-葡萄糖苷的摩尔收率为87.6%。此外，我们还报告了农杆菌M-12对其他单萜烯醇（如香叶醇、(-)-β-香茅醇和(-)-芳樟醇）的成功转移葡萄糖化反应。因此，微生物葡萄糖化具有广泛的应用潜力，可实现高效、低成本的糖基化萜烯醇生产。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1514250

文献信息

• Biphasic Catalysis with Disaccharide Phosphorylases: Chemoenzymatic Synthesis of α-<scp>d</scp>-Glucosides Using Sucrose Phosphorylase
  作者：Karel De Winter、Tom Desmet、Tim Devlamynck、Lisa Van Renterghem、Tom Verhaeghe、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Wim Soetaert

  DOI：10.1021/op400302b

  日期：2014.6.20

  this work, a buffer/ethyl acetate ratio of 5:3 was identified to be the optimal solvent system, allowing the use of SP in biphasic systems. Careful optimization of the reaction conditions enabled the synthesis of a range of α-d-glucosides, such as cinnamyl α-d-glucopyranoside, geranyl α-d-glucopyranoside, 2-O-α-d-glucopyranosyl pyrogallol, and series of alkyl gallyl 4-O-α-d-glucopyranosides. The usefulness

  由于其广泛的受体特异性，蔗糖磷酸化酶（SP）已被用于将葡萄糖转移至多种受体分子。不幸的是，SP对这些受体的亲和力低（K m > 1 M）通常促使添加助溶剂，助溶剂通常不能溶解足够的底物或逐渐引起酶抑制和变性。在这项工作中，确定缓冲液/乙酸乙酯的比例为5：3是最佳溶剂系统，从而允许在双相系统中使用SP。的反应条件的仔细优化启用的范围α-的合成d -glucosides，如肉桂α- d吡喃葡萄糖苷，香叶基α- d吡喃葡萄糖苷，2- ö-α- d吡喃葡萄糖基邻苯三酚，和烷基gallyl 4-系列ö -α- d -glucopyranosides。通过在辅助溶剂和双相反应系统中比较邻苯三酚的葡萄糖基化进一步说明了双相催化的有用性。前者的受体收率仅达到17.4％，而使用双相催化时，大约60％的初始邻苯三酚会转化。