2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl (2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl) succinate | 9002-96-4

• 物质功能分类: 药用辅料 - 增溶剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl (2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl) succinate
• 英文别名: 1-O-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl] 4-O-[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] butanedioate
• CAS: 9002-96-4
• 化学式: C₃₉H₆₆O₈
• 分子量: 662.9
• InChiKey: HNVHRJWUAMIIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1g/10mL，清澈至微浑浊，无色至微黄色
• LogP：
  9.745 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

维生素E聚乙二醇琥珀酸酯（TPGS）简介

维生素E聚乙二醇琥珀酸酯（简称TPGS）是维生素E的一种水溶性衍生物，由维生素E琥珀酸酯的羧基与聚乙二醇的羟基反应而成。这种分子既含有维生素E亲脂性的基团，又带有聚乙二醇亲水的长链，因此具有良好的表面活性剂性质和水溶性。TPGS能够显著增加难溶性药物在胃肠道中的吸收率，提高生物利用度。

性质

由于同时具备维生素E亲脂性和聚乙二醇亲水性的特点，TPGS表现出优异的表面活性和水溶性。它不仅可以用作药用辅料，还能作为吸收促进剂及多药耐药逆转剂等，具有广泛的应用前景。此外，TPGS还可以应用于前体药物、胶束、脂质体以及TPGS共聚物载体，通过提高制剂的溶解度、渗透性和稳定性，从而实现缓释和靶向作用，进一步促进药物的吸收。

应用

目前，TPGS已广泛应用于制备增溶剂、吸收促进剂、乳化剂、增塑剂及水难溶性或脂溶性药物传递系统（如固体分散体、眼部给药载体、鼻腔内给药载体等）。其独特的物理化学性质使其在提高制剂的溶解度、渗透性和稳定性方面表现出色，有助于实现缓释和靶向作用。

制备

维生素E聚乙二醇琥珀酸酯（简称TPGS）由5.6克纯度为90％的天然维生素E琥珀酸酯、20克分子量为600的聚乙二醇600以及0.8克质量百分浓度为98％的浓硫酸反应制备而成。具体步骤如下：将上述原料放入三颈瓶中，在100℃下恒温搅拌反应2小时，随后冷却至室温。接着向圆底烧瓶内加入150ml乙酸乙酯形成混合物，并用饱和食盐水萃取三次，收集有机相。最后蒸去溶剂，最终得到TPGS8.3克，经HPLC检测纯度为90.1％，维生素E琥珀酸酯转化率为89.2％，TPGS产率为79.2％。

生物活性

Tocofersolan是一种合成的α-生育酚聚乙二醇衍生物。