(S)-4-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)chroman-2-one | 1403743-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (S)-4-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)chroman-2-one
• CAS: 1403743-69-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: SDNOXKIMAPEGTQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetaldehyde 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻硝基苯甲酸 、 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(S)-4-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formation of Substituted 3,4-Dihydrocoumarins by a Multicatalytic One-Pot Process

  摘要：

  The formation of optically active 3,4-dihydrocoumarins is presented by merging aminocatalysis with an N-heterocyclic carbene-catalyzed internal redox reaction. The products are formed in good to excellent yields and in general with excellent enantioselectivities. Moreover, the developed procedure demonstrates the potential of enantioselective, multicatalytic sequences. By employing an enantiopure aminocatalyst in the enantiodifferentiating step, the challenges related to achieving high stereoinductions by deployment of optically active NHC-catalysts can be circumvented.

  DOI：

  10.1021/ol302627u