3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methanesulphonyl-α-D-ribofuranose | 146798-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methanesulphonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulfonyl-α-D-erythro-pentofuranose；[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 146798-02-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆S
• 分子量: 252.288
• InChiKey: FUNNJGBWKQGBSF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methanesulphonyl-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 C-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Nicholas; Dowdeswell, Christian S.; Singh, Gurdial, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 11, p. 2499 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-methanesulphonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。

  公开号：

  WO2019118839A1

文献信息

• Inhibition of S-ribosylhomocysteinase (LuxS) by substrate analogues modified at the ribosyl C-3 position
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jenay Robert、Adam J. Sobczak、Brandon P. Meyers、Venkata L.A. Malladi、Jinge Zhu、Bhaskar Gopishetty、Dehua Pei

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.057

  日期：2009.9

  S-Ribosylhomocysteinase (LuxS) catalyzes the cleavage of the thioether bond of S-ribosylhomocysteine (SRH) to produce homocysteine and 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD), which is the precursor of type 2 autoinducer for bacterial cell-cell communication. In this work, we have synthesized several SRH analogues modi. ed at the ribose C3 position as potential inhibitors of LuxS. While removal or methylation of the C3-OH resulted in simple competitive inhibitors of moderate potency, inversion of the C3 stereochemistry or substitution of. uorine for C3-OH resulted in slow-binding inhibitors of improved potency. The most potent inhibitor showed a K*(I) value of 0.43 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.