Methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]propanoate | 1072823-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1072823-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: TYOAZINBNGBRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]propanoate 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of lithiated nicotinamide: access to new pyridolactams

  摘要：

  New 2,3-dihydropyrrolopyridinones were conveniently prepared by trapping lithiated pyridine carboxamides, with highly reactive formimines. In this Letter, we report that a wide range of N-functionalised compounds can be synthesised in one step by this process, allowing the presence of ethers, acetals or ester moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.109
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)丙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-[4-(aminomethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536

文献信息

• Biaryl urea derivative or salt thereof and preparation process and use for the same
  申请人：Fudan University

  公开号：US10647665B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention discloses a biaryl urea RORγt inhibitor, and specifically relates to a biaryl urea derivative, as represented by formula I, with an RORγt inhibiting activity, and a preparation process thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. Further disclosed is use of the compound for treating an RORγt-related disease.

  本发明公开了一种双芳基脲 RORγt 抑制剂，具体涉及一种由式 I 表示的具有 RORγt 抑制活性的双芳基脲衍生物及其制备工艺，以及包含该化合物的药物组合物。进一步公开了该化合物用于治疗 RORγt 相关疾病的用途。
• BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND MANUFACTURING AND APPLICATION OF SAME
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3476829B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• BIARYL UREA DERIVATIVE OR SALT THEREOF AND PREPARATION PROCESS AND USE FOR THE SAME
  申请人：Fudan University

  公开号：US20190248737A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention discloses a biaryl urea RORγt inhibitor, and specifically relates to a biaryl urea derivative, as represented by formula I, with an RORγt inhibiting activity, and a preparation process thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound. Further disclosed is use of the compound for treating an RORγt-related disease.