3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮 | 104416-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-1-(o-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 104416-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: NAPHYPVBNFSBQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-methyl-4-oxochroman-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-羟基-2-羟甲基-2-甲基-1-(邻羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368

文献信息

• BARLOCCO, D.;CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 876-878
  作者：BARLOCCO, D.、CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.

  DOI：——

  日期：——