(3aS,4S,7aS)-4-((2S,4S,6S)-6-(furan-3-yl)-tetrahydro-2-methoxy-3-methylene-2H-pyran-4-yl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylic acid | 1225281-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-4-((2S,4S,6S)-6-(furan-3-yl)-tetrahydro-2-methoxy-3-methylene-2H-pyran-4-yl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,4S,7aS)-4-[(2S,4S,6S)-6-(furan-3-yl)-2-methoxy-3-methylideneoxan-4-yl]-7a-methyl-3-oxo-3a,5-dihydro-1H-2-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 1225281-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: VKFJOQYIZUULDN-ZYVPZICASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-((2S,4S,6S)-6-(furan-3-yl)-tetrahydro-2-methoxy-3-methylene-2H-pyran-4-yl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,4SR,7aSR)-((2S,6S)-6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-2-methoxy-2H-pyran-3-yl)methyl 1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(3aS,4S,7aS)-4-((2S,4S,6S)-6-(furan-3-yl)-tetrahydro-2-methoxy-3-methylene-2H-pyran-4-yl)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-3-oxoisobenzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于远程螯合控制的Ireland-Claisen重排的Clutiolide合成研究

  摘要：

  基于远程螯合控制的 Ireland-Claisen 重排，开发了一种可行的立体选择性合成 Clutiolide（一种来自 Clutia abyssinica 的 secolabdane 二萜）的方法。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)86