3-羟基-3-甲基-2-戊酮 | 560-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-戊酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 560-24-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: KHCUSEDRQWYNDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9432 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-戊酮 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-3-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁腈 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 作用下， 生成 3-羟基-3-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Elphimoff-Felkin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 784,788

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基溴化镁 、 丁酮 在 2-甲基-2-丁醇 、 3-羟基-3-甲基-2-戊酮 作用下， 生成 2-羟基-2-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Geurden, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1925, vol. <5> 11, p. 709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of new butenolides by subsequent reactions: application for the synthesis of original iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones
  作者：Nawel Cheikh、Nathalie Bar、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jean-François Lohier、Jana Sopkova、Didier Villemin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.062

  日期：2011.2

  We have developed the synthesis of twenty four new iminolactones, bis-iminolactones and bis-lactones by subsequent esterification–condensation or addition–condensation reactions according to two strategies from α-hydroxyketones. The X-ray diffraction data of a bis-iminolactone is described and present an interesting helical column packing.

  根据α-羟基酮的两种策略，我们通过随后的酯化-缩合或加成-缩合反应，开发了二十四种新的亚氨基内酯，双亚氨基内酯和双内酯。描述了双亚氨基内酯的X射线衍射数据，并给出了令人感兴趣的螺旋柱填料。
• Interactions of aliphatic β-amino-β-trifluoromethylvinyl ketones with ethylenediamine
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、I. A. Kovaleva

  DOI：10.1007/bf02494288

  日期：1998.11

  The reactions of aliphatic β-amino-β-trifluoromethylvinyl ketones with an excess of ethylenediamine at room temperature afforded the corresponding 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepines or substituted 2-acetonyl-2-trifluoromethylimidazolidines (the latter were obtained when the approach to the carbonyl group was sterically hindered).

  脂肪族β-氨基-β-三氟甲基乙烯基酮与过量乙二胺在室温下反应得到相应的2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂或取代的2-丙酮基-2-三氟甲基咪唑烷（后者得到当接近羰基时受到空间位阻）。
• Ag^I /TMG-Promoted Cascade Reaction of Propargyl Alcohols, Carbon Dioxide, and 2-Aminoethanols to 2-Oxazolidinones
  作者：Xue-Dong Li、Qing-Wen Song、Xian-Dong Lang、Yao Chang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/cphc.201700297

  日期：2017.11.17

  the conventional 2‐aminoethanol/CO2 coupling was ameliorated. Mechanistic investigations including control experiments, DFT calculation, kinetic and NMR studies suggest that the reaction proceeds through a cascade pathway and TMG could activate propargyl alcohol and 2‐aminoethanol through the formation of hydrogen bonds and also activate CO2.

  从可持续化学的角度来看，对CO 2进行化学增值以获取各种增值化合物一直是一项长期且具有挑战性的目标。在此，开发了一种末端三炔丙醇，CO 2和2-氨基乙醇的单锅三组分反应方法，用于合成2-恶唑烷酮和由Ag 2 O / TMG促进的等量α-羟基酮（1， 1,3,3-四甲基胍）的TON（周转数）高达1260。通过添加末端炔丙醇，是常规2-氨基乙醇/ CO 2的热力学缺点。耦合得到改善。包括控制实验，DFT计算，动力学和NMR研究在内的机理研究表明，该反应通过级联途径进行，而TMG可以通过氢键的活化来活化炔丙醇和2-氨基乙醇，还可以活化CO 2。
• Cobaltocene-Catalyzed Reaction of Carbon Dioxide with Propargyl Alcohols
  作者：Yoshio Inoue、Jiro Ishikawa、Masaaki Taniguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1204

  日期：1987.3

  The reaction of carbon dioxide with α-ethynyl tertiary alcohols has been catalyzed by cobaltocene to give α-methylene cyclic carbonates in good yields. α-Ethynyl primary or secondary alcohols give noncyclic alkyl carbonates in fair yields.

  二氧化碳与α-乙炔基叔醇的反应在二茂钴的催化下以良好的收率得到α-亚甲基环状碳酸酯。α-乙炔基伯醇或仲醇以合理的产率得到非环状碳酸烷基酯。
• Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones
  作者：Yanfei Zhao、Zhenzhen Yang、Bo Yu、Hongye Zhang、Huanjun Xu、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5sc00040h

  日期：——

  Task-specific ionic liquid and CO₂-cocatalysed efficient hydration of propargylic alcohols to α-hydroxy ketones.

  特定任务离子液体和CO2共催化的高效合成炔丙醇水合成α-羟基酮。