3-羟基-3-甲基-2-氧代丁酸 | 6546-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-3-甲基-2-氧代丁酸
• 英文名称: α-oxo-β-hydroxyisovaleric acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2-oxo-Butyric acid；β-hydroxy-α-oxo-isovaleric acid；β-Hydroxy-α-oxo-isovaleriansaeure；3-Hydroxy-3-methyl-2-oxobutanoic acid
• CAS: 6546-31-2
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19228605
• 分子量: 132.116
• InChiKey: DNOPJXBPONYBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-氧代丁酸 在 硼氘化钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium 2,3-dihydroxy-3-methylbutanoate-2-d
  参考文献：
  名称：

  Purification and inhibition of spinach .alpha.,.beta.-dihydroxyacid dehydratase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a014
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-羟基-3-甲基-2-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪的钯催化区域选择性芳基化：α2 / 3-选择性GABA激动剂的合成

  摘要：

  聚合，实用，高效地合成2'，6-二氟-5'-[3-（1-羟基-1-甲基乙基）咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-基]联苯-2-甲腈（1），一种口服活性的GABA甲α 2/ 3 -选择性激动剂，进行说明。七步无色谱合成已在多千克规模上得到证明，并利用了联芳基溴6和咪唑三嗪22作为关键中间体。经由高选择性芳族溴化反应制备联芳基溴化物6。氨基三嗪15与氯乙醛的区域选择性缩合提供了所需的咪唑三嗪中间体22。在最后一步中，具有高度区域选择性的钯催化的芳基化作用突出了该路线的效率。

  DOI：

  10.1021/jo0507035

文献信息

• Armstrong, Frank B.; Lipscomb, Elizabeth L.; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 691 - 696
  作者：Armstrong, Frank B.、Lipscomb, Elizabeth L.、Crout, David H. G.、Morgan, Phillip J.

  DOI：——

  日期：——
• Krestinski; Bashenowa-Koslowskaja, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 98
  作者：Krestinski、Bashenowa-Koslowskaja

  DOI：——

  日期：——
• Kresstinski; Bashenowa-Koslowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 836
  作者：Kresstinski、Bashenowa-Koslowskaja

  DOI：——

  日期：——
• Purification and inhibition of spinach .alpha.,.beta.-dihydroxyacid dehydratase
  作者：Michael C. Pirrung、Hyun Joon Ha、Christopher P. Holmes

  DOI：10.1021/jo00268a014

  日期：1989.3
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Imidazo[1,2-<i>b</i>][1,2,4]triazine:  Synthesis of an α_2/₃-Selective GABA Agonist
  作者：Donald R. Gauthier,、John Limanto、Paul N. Devine、Richard A. Desmond、Ronald H. Szumigala、Bruce S. Foster、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo0507035

  日期：2005.7.1

  A convergent, practical, and efficient synthesis of 2‘,6-difluoro-5‘-[3-(1-hydroxy-1-methylethyl)imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-7-yl]biphenyl-2-carbonitrile (1), an orally active GABAA α2/3-selective agonist, is described. The seven-step, chromatography-free synthesis was demonstrated on a multi-kilogram scale and utilized biaryl bromide 6 and imidazotriazine 22 as key intermediates. Biaryl bromide 6

  聚合，实用，高效地合成2'，6-二氟-5'-[3-（1-羟基-1-甲基乙基）咪唑并[1,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-基]联苯-2-甲腈（1），一种口服活性的GABA甲α 2/ 3 -选择性激动剂，进行说明。七步无色谱合成已在多千克规模上得到证明，并利用了联芳基溴6和咪唑三嗪22作为关键中间体。经由高选择性芳族溴化反应制备联芳基溴化物6。氨基三嗪15与氯乙醛的区域选择性缩合提供了所需的咪唑三嗪中间体22。在最后一步中，具有高度区域选择性的钯催化的芳基化作用突出了该路线的效率。