(2r,3s,5r)-2-(Hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)tetrahydrofuran-3-ol | 938082-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2r,3s,5r)-2-(Hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)oxolan-3-ol
• CAS: 938082-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PMEXXSZEWTXILG-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2r,3s,5r)-2-(Hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 碘 、 1,8-双二甲氨基萘 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用有效复制和转录的非天然碱基对对 DNA 和 RNA 进行定点标记

  摘要：

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录

  DOI：

  10.1021/ja207907d
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-methoxy-4-methylbenzene 、 1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2r,3s,5r)-2-(Hydroxymethyl)-5-(2-methoxy-4-methylphenyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键和非自然碱基对的复制

  摘要：

  作为扩大遗传字母表努力的一部分，我们检查了带有六种不同非天然核苷酸的 DNA 合成，这些核苷酸带有甲氧基衍生的核碱基类似物。不同的核碱基取代模式被用来系统地改变核碱基电子学、空间和氢键势。我们确定了大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段在稳态条件下合成和扩展不同非天然碱基对和错误配对的能力。与过去检测的其他氢键受体不同，甲氧基不会促进错配，这意味着它们不会被天然核碱基的任何氢键供体识别；但是，它们确实有助于复制。更有效的复制主要是由于引物在非天然碱基对处终止的延伸率增加，有趣的是，需要甲氧基在其位于发育中的小沟的邻位，并且可以形成功能性的与聚合酶形成重要的氢键。因此，邻甲氧基对于扩大遗传字母表的努力通常是有用的。

  DOI：

  10.1021/ja068282b