1-iodo-2-methoxy-4-methylbenzene | 186583-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-iodo-5-methylanisole
• CAS: 186583-59-5
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: LVDHTYMXUHPTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-methoxy-4-methylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 磷化氢 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Sugii; Shindo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 829,833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以3.77 g的产率得到1-iodo-2-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Riccardin C的高效且面向多样性的全合成及其在开发新型大内酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  Riccardin C（RC，1）是一种大环双（联苄基）天然产物，具有作为核肝X受体（LXRs）配体和脂质代谢介质的显着生物活性。RC有望成为开发用于治疗动脉粥样硬化疾病的药物的主要化合物，因此开发面向多样性的RC合成方法是一种有前途的药物开发方法。在本文中，我们报告了使用分子内S N新型新颖的RC全合成（16步总产率为7.4％）Ar反应为关键的环化反应。这是使用3-硝基-4-氟二苯乙烯作为亲电子试剂进行有效大环化的第一个例子。该方法可用于合成RC的新型内酰胺类似物。RC的面向多样性的合成方法是用于合成各种类型的双（联苄基）天然产物及其衍生化的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.018

文献信息

• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。
• Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Kitano、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00775

  日期：2018.4.20

  The first palladium-catalyzed esterification of carboxylic acids with aryl iodides is described. A palladium-based catalytic system consisting of IBnF (1,3-bis((pentafluorophenyl)methyl)imidazole-2-ylidene) ligand was found to significantly accelerate the aryl–O bond-forming esterification reaction. A series of aryl iodides and carboxylic acids undergoes a palladium-catalyzed coupling reaction to provide

  描述了钯与芳基碘化物的第一钯催化的羧酸酯化。发现由IBn F（1,3-双（（五氟苯基）甲基）咪唑-2-亚基）配体组成的基于钯的催化体系可显着促进形成芳基-O键的酯化反应。一系列芳基碘化物和羧酸经过钯催化的偶联反应，以中等至良好的产率提供相应的芳基酯。此外，空间位阻的芳基碘化物和羧酸具有良好的耐受性，可产生相应的芳基酯。