Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-dodecylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 275817-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-dodecylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 275817-27-1
• 化学式: C₃₁H₄₈O₈S
• 分子量: 580.783
• InChiKey: UJRRIASUJSDONR-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-dodecylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-dodecylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 、 十二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-6-dodecylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lauryl and Stearyl Thioglycosides: Preparation and Reactivity of the Glycosyl Donor

  摘要：

  月桂醇和硬脂醇硫糖苷是通过路易斯酸催化的反应制备的，该反应涉及1-O-乙酰化糖与非挥发性和几乎无气味的壬基硫醇和十八烷硫醇。将这些硫糖苷用N-碘琥珀酰亚胺-TfOH激活，生成优良产率的二糖供体。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.326