11-acetoxy-15-noreudesm-4-one | 23665-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-acetoxy-15-noreudesm-4-one
• 英文别名: (6R)-6-H-ref,10-H-cis-9-trans-Methyl-6-trans-<2-acetoxy-propyl-(2)>-decalon-(4)；2-[(2R,4aR,8aR)-4a-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 23665-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: RQBZMEOTWKLLPA-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-acetoxy-15-noreudesm-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 beta-桉叶醇
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基自由基的光氧化还原催化级联反应：(±)-去甲环酮 A 和 (±)-Eudesmol 的全合成

  摘要：

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03319
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 11-acetoxy-15-noreudesm-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳基自由基的光氧化还原催化级联反应：(±)-去甲环酮 A 和 (±)-Eudesmol 的全合成

  摘要：

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03319

文献信息

• Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.
  作者：Makoto MORITA、Hiroshi NAKANISHI、Hiroshi MORITA、Susumu MIHASHI、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1603

  日期：——

  Sesquiterpenes isolated from Alpinia speciosa and Alpinia japonica, and their derivatives were found to inhibit histamine- or barium chloride-induced contraction of excised guinea pig ileum when tested by the Magnus method. Major spasmolytic principles contained in those extracts were the sesquiterpenes, β-eudesmol, nerolidol, humulene epoxide II and 4α-hydroxydihydroagarofuran. Relationships between the chemical structures of the sesquiterpenes and their derivatives, and their spasmolytic activities were discussed.

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。