(2S)-甲基丁基-1-溴化镁 | 35026-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-甲基丁基-1-溴化镁
• 英文名称: (2S)-methylbuthyl-1-magnesium bromide
• 英文别名: (2S)-methylbutyl-1-magnesium bromide；(S)-2-methylbutylmagnesium bromide；S-2-methylbutylmagnesium bromide；((S)-2-methyl-butyl)-magnesium bromide
• CAS: 35026-81-4
• 化学式: C₅H₁₁BrMg
• 分子量: 175.351
• InChiKey: JXOXWLQXZQGQJN-XRIGFGBMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-甲基丁基-1-溴化镁 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-[(2R,5R,6R)-6-ethyl-2-hydroxy-5-[(2S)-2-methylbutyl]oxan-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  聚氧肽的酰基侧链的有效对映选择性合成

  摘要：

  通过Sharpless AE实现了对多氧肽1和2的酰基侧链3的对映选择性合成，随后在CuI存在下使用Grignard试剂对环氧醇进行了区域选择性开环，并使用Seebach酯进行了醛醇缩合。所报道的方法具有路线简洁和对映体纯度极佳的优点，以及从容易获得的化学底物和使用廉价试剂开始的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02580-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 在 magnesium 作用下， 生成 (2S)-甲基丁基-1-溴化镁
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACIDS WITH AFFINITY FOR THE ALPHA2DELTA-PROTEIN
  [FR] ACIDES AMINES A AFFINITE POUR LA PROTEINE A2D

  摘要：

  公开号：

  WO2005030700A3
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (R)-(+)-citronellate 在 正丁基锂 、 Li₂CuCl₂ 、 (2S)-甲基丁基-1-溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (6S,10S)-(+)-2,6,10-trimethyldodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 6.1, p. 915 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic Functionalization of Unactivated Olefins with Grignard Reagents
  作者：Hongli Bao、Liela Bayeh、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1002/anie.201309134

  日期：2014.2.3

  the functionalization of unactivated olefins with carbon nucleophiles have provided more efficient and practical approaches to convert inexpensive starting materials into valuable products. Recent examples have been reported with stabilized carbon nucleophiles, tethered carbon nucleophiles, diazoesters, and trifluoromethane donors. A general method for functionalizing olefins with aromatic, aliphatic

  用碳亲核试剂对未活化烯烃进行功能化方面的新进展为将廉价的原材料转化为有价值的产品提供了更有效和实用的方法。最近报道了稳定碳亲核试剂、系链碳亲核试剂、重氮酯和三氟甲烷供体的例子。开发了一种用芳香族、脂肪族和乙烯基格氏试剂官能化烯烃的通用方法。在单锅法中，烯烃通过市售试剂被氧化成烯丙基亲电试剂，后者与格氏试剂进行选择性铜催化烯丙基烷基化。产物以高产率和高区域选择性形成。这被用来合成一系列跳过的二烯，
• Variation of the alkyl side chain in Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、Dong Dai、Robert D. Jordan、Sammy G. Duncan

  DOI：10.1016/0024-3205(95)00184-8

  日期：1995.5

  The synthesis of (2'RS)-2'-methyl-, (3'RS)-, (3'S)-3'-methyl-, and 4'-methyl-delta 8-THC has been carried out, and the pharmacology of all four compounds has been investigated. All four compounds showed typical cannabinoid activity both in vitro and in vivo. The 2'-methyl compound is somewhat more active than delta 8-THC, while the 4'-methyl isomer is less active. The 3'-methyl-delta 8-THC has approximately

  （2'RS）-2'-甲基-，（3'RS）-，（3'S）-3'-甲基和4'-甲基-δ8-THC的合成已经完成，并且药理学已经研究了所有四种化合物中的一种。所有四种化合物在体外和体内均显示出典型的大麻素活性。2'-甲基化合物的活性比δ8-THC高，而4'-甲基异构体的活性低。3'-甲基δ8-THC具有与亲本大麻素大致相同的活性。
• Novel chiral compounds of group 13 metals: the X-ray crystal structures of [((S)-2-methylbutyl)2MPtBu2]2 (M=Ga or In)
  作者：M. Azad Malik、Stephen W. Haggata、Majid Motevalli、Paul O'Brien

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06433-9

  日期：1996.11

  A series of novel chiral organometallic compounds has been synthesised and characterised by NMR, FT-IR and mass spectrometry. The X-ray crystal structures of the dimeric compounds [(C5H11)2MPtBu2]2 (M=Ga, In;C5H11 = (S)-2-methylbutyl) are reported.

  合成了一系列新颖的手性有机金属化合物，并通过NMR，FT-IR和质谱进行了表征。报告了二聚化合物[（C 5 H 11）2 MP t Bu 2 ] 2（M ＝ Ga，In；C 5 H 11＝（S）-2-甲基丁基）的X射线晶体结构。
• Reversible Diastereoselective Photocyclization of a Diarylethene in a Single-Crystalline Phase
  作者：Tetsuhiro Kodani、Kenji Matsuda、Taro Yamada、Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja001350o

  日期：2000.10.1

  Optically active photochromic (S)- and (R)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-(3-methyl-1-penten-1-yl)-5-phenyl-3-thienyl]-3,3,3,4,5,5-hexafluorocyclopentanes ((S)-1a and (R)-1a) were synthesized. X-ray crystallographic measurement showed that (S)-1a and (R)-1a single crystals adopted orthorhombic chiral space group P2(1)2(1)2(1) and the open-ring isomers were packed in the crystals in only one conformer of the possible two atropisomers. Upon irradiation with 366 nm light (S)-1a and (R)-1a underwent reversible photocyclization reactions both in solution and in the single-crystalline state, and in the crystalline phase almost only one closed-ring diastereomer was produced, while the diastereoselection was not observed in solution. The dominant diastereomer produced from (S)-1a was determined to be (S,R,R)-1b by X-ray crystallographic analysis.
• Hallsby, Anders; Nilsson, Martin; Otterholm, Bengt, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1982, vol. 82, # 2, p. 61 - 68
  作者：Hallsby, Anders、Nilsson, Martin、Otterholm, Bengt

  DOI：——

  日期：——