N-p'-chlorobenzylidene-o-phenylenediamine | 100375-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p'-chlorobenzylidene-o-phenylenediamine
• 英文别名: N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzene-1,2-diamine；2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 100375-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: DIIRKTSAGFCCOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p'-chlorobenzylidene-o-phenylenediamine 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 邻苯二胺 在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-p'-chlorobenzylidene-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309

文献信息

• Superoxide Ion Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles from Schiff Bases
  作者：Raghvendra S. Raghuvanshi、Virendra P. Yadav、Vinod K. Singh

  DOI：10.2174/1570178612666151028210206

  日期：2015.12.2

  Background: Benzimidazoles exhibit a wide range of biological activities, including antiparasitic, antiulcer, antihypertensive, antihistaminic, anticancer, antiemetic and antiinflammatory agents. Methods: Tetraethylammonium superoxide has been generated in situ by the phase transfer reaction of potassium superoxide and tetraethylammonium bromide in dry dimethylformamide at room temperature and subsequently allowed to react with a number of Schiff's bases. Results: The Synthesis of 2-arylbenzimidazoles from Schiff bases using in situ generated tetraethylammonium superoxide in dry DMF, at room temperature. Conclusion: The role of in situ generated Et4NO2 as an efficient agent to promote the synthesis of 2-arylbenzimidazole from Schiff base has been demonstrated under mild conditions.

  背景：苯并咪唑具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫药、抗溃疡药、抗高血压药、抗组胺药、抗癌药、止吐药和抗炎药。 方法：在室温下，通过超氧化钾和四乙基溴化铵在干燥的二甲基甲酰胺中发生相转移反应，在原位生成四乙基超氧化铵，然后让其与一些希夫碱发生反应。 结果：合成了 2-芳基溴化铵：在室温下，利用原位生成的四乙基铵超氧化物在干燥的 DMF 中从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑。 结论：在温和的条件下，原位生成的 Et4NO2 作为一种高效制剂，促进了从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑的过程。
• Thiophene-embedded conjugated microporous polymers for photocatalysis
  作者：Wan-Kai An、Shi-Jia Zheng、Ya-Nan Du、San-Yuan Ding、Zhi-Jun Li、Song Jiang、Yuchen Qin、Xiaobiao Liu、Pi-Feng Wei、Zhan-Qi Cao、Meirong Song、Zhenliang Pan

  DOI：10.1039/d0cy01164a

  日期：——

  are still necessary. In this context, we report the concise synthesis of two polymeric frameworks (BTP-CMP and TBTP-CMP) incorporated into bithiophene and thiophthene units via a “bottom-up” strategy. BTP-CMP and TBTP-CMP were employed as heterogeneous photocatalysts in the synthesis of benzimidazoles, and exhibited excellent catalytic activity (up to 98% yield, at least 15 iterative runs). Therefore

  可以将各种光敏性结构单元掺入多孔有机聚合物（POP）中。固有的特性，例如各种合成方法，出色的固有孔隙率，易调节性，刚性共轭骨架和高稳定性，赋予了聚合物有机网络作为多相光催化平台的巨大潜力。但是，仍然需要开发无金属和无毒的异质光催化剂的有效合成策略，并进一步了解有机转化中的光催化过程。在这方面，我们报告的掺入噻吩两个聚合物骨架（BTP-CMP和TBTP-CMP）的简明和合成单元吩经由“自下而上”的策略。在苯并咪唑的合成中，BTP-CMP和TBTP-CMP被用作非均相光催化剂，并表现出出色的催化活性（高达98％的产率，至少进行15次迭代）。因此，嵌入噻吩的网络可以用作稳定高效且可回收的异质光催化剂。此外，基于控制实验的催化结果以及材料和中间体的能带结构，提出了可能的光催化反应机理。
• Modifying the Oxidative Potentials of Imines in a Dye Loaded Capsule for Photocatalytic Cyclization with Hydrogen Evolution
  作者：Yang Yang、Hanning Li、Youpeng Shi、Yuchen Wu、Xu Jing、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202319605

  日期：2024.3.11

  Through the confinement effect of the host-dye photocatalytic system to shift the redox potentials of substrate, the isomerization and thermodynamic activation of substrate were achieved, which were followed by a multiphoton excitation enzymatic strategy for the generation of heterocycles by intramolecular C−X hydrogen evolution cross-couplings.

  通过主体-染料光催化系统的限域效应改变底物的氧化还原电位，实现底物的异构化和热力学活化，随后采用多光子激发酶促策略通过分子内C−X析氢生成杂环交叉耦合。
• Raghuvanshi, Raghvendra S.; Yadav, Virendra P.; Singh, Vinod K., Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 1, p. 67 - 70
  作者：Raghuvanshi, Raghvendra S.、Yadav, Virendra P.、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——
• Three-Way Chemoselectivity Switching through Coupled Equilibria
  作者：Thamon Puangsamlee、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02003

  日期：2020.8.7

  Controlling the chemoselectivity of reactions operating on complex mixtures, including those found in biological and petrochemical feedstocks or in the primordial soup from which life emerged, is generally challenging. The selectivity of imine oxidation can be controlled in dynamic combinatorial libraries, wherein coupled equilibria of imine exchange and the diaza-Cope rearrangement determine whether and when the oxidizable precursor is made available to the oxidant. Adjusting the rate of oxidant addition allows the isolation of three dominant products.