N-(4-iodobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine | 1479311-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-iodobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
• 英文别名: 1-[(4-iodophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1479311-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₆IN
• 分子量: 349.214
• InChiKey: VWYGWVCOPXOQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 (7,8-benzoquinolinato)hydrido(aqua)bis(triphenylphosphine)iridium(III) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(4-iodobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
  参考文献：
  名称：

  醌与苯并喹啉的氢化分别和结合在一起进行加氢还原-喹啉的铱烷基苯喹啉催化剂的还原-还原烷基化反应

  摘要：

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。

  DOI：

  10.1021/om400267n