(4S,5S,6R)-4-[(1S,6R)-6-((2S,3R)-2,3-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-6-((R)-1-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-2-enyl]-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxane | 834916-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-[(1S,6R)-6-((2S,3R)-2,3-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-6-((R)-1-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-2-enyl]-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxane
• 英文别名: [(1R)-1-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-2,2-dimethyl-5-trimethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]but-3-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 834916-62-0
• 化学式: C₄₃H₈₅IO₇Si₃
• 分子量: 925.305
• InChiKey: ITYATNYXLVHQLL-ZPUXVQSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.39
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-[(1S,6R)-6-((2S,3R)-2,3-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-6-((R)-1-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-2-enyl]-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxane 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  1-{(4R,5S,6S)-6-[(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enyl]-2,2-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxan-4-yl}-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S,6R)-4-[(1S,6R)-6-((2S,3R)-2,3-Dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-6-((R)-1-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-cyclohex-2-enyl]-6-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802