(1S,2R,6S,8S)-2-propyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate | 322480-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,8S)-2-propyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate
• 英文别名: (2S,3aR,4S,7aS)-prop-2-ynyl 3a,4-dimethyl-1-oxooctahydro-1H-indene-2-carboxylate；prop-2-ynyl (2S,3aS,7S,7aR)-7,7a-dimethyl-3-oxo-2,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 322480-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XXJGFRPPXQGHOX-UUIJZJDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,8S)-2-propyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 vanadyl acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 manganese triacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (-)-bakkenolide L
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R)-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octane-7-one 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,8S)-2-propyl-1,2-dimethyl-7-oxobicyclo[4.3.0]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bakkenolides I, J, and S: Application of a Carbene-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Eric M. Phillips、John M. Roberts、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol100938j

  日期：2010.6.18

  A general strategy for the catalytic asymmetric syntheses of the bakkenolides is reported. The key bond-forming step involves an N-heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of a 1,3-diketone to form three new bonds in one step with excellent enantio- and diastereoselectivity. This intramolecular reaction allows direct access to the hydrindane core of the bakkenolide family and enables a facile

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。