Cyclopentyl-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-amine;HCl | 132207-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Cyclopentyl-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-amine;HCl
• 英文别名: N-cyclopentyl-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 132207-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄
• 分子量: 252.319
• InChiKey: JLGGKMFEKNXNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基喹啉 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 Cyclopentyl-(1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-amine;HCl
  参考文献：
  名称：

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines: novel non-xanthine adenosine antagonists

  摘要：

  On the basis of a model we recently developed for the antagonist binding site of the adenosine A1 receptor (J. Med. Chem. 1990, 33, 1708-1713), it was predicted that H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines would be antagonists of the A1 receptor. Furthermore, it was expected that certain hydrophobic substitutions at the 2- and 4-positions would enhance affinity. Here, we report on the synthesis and the adenosine A1 and A2 recpetor affinity of substituted H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines. Some of these compounds have nanomolar affinity for the A1 receptor. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds are discussed in relation to SAR for other adenosine receptor ligands. The H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines constitute a novel class of non-xanthine adenosine antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00107a046