5,6-dimethyl-4-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one | 77132-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-4-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 77132-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: QTZCRHAMYUFNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

文献信息

• Cyclic guanidines XIII. Synthesis of 2-amino-4-phenyl-3,4-dihydrothieno(2,3-d)pyrimidine derivatives.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA、HITOSHI YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.3172

  日期：——

  A method for the synthesis of 2-amino-4-phenyl-3, 4-dihydrothieno [2, 3-d] pyrimidine derivatives (12 and 13b) is described. Reduction of the 3-substituted 2, 3-dihydrothieno- [2, 3-d] pyrimidin-2-one (4c) and -2-thione (9b, c) with sodium borohydride gave the 1, 2, 3, 4-tetrahydro derivatives (6c and 10b, c), whereas the 3-unsubstituted compound 4a could be reduced only with lithium aluminum hydride to afford the 1, 2, 3, 4-tetrahydro derivative 6a. The 2-chloro derivative (7) was reduced with sodium borohydride to give the 2-chloro-3, 4-dihydro derivative 8a, which was reacted with ethyl bromoacetate to yield predominantly the 3-substituted derivative (8c). Amination of 8c gave compound 12. Methylation of 10b and 10c, followed by amination similarly yielded 13b and 12, respectively. In this amination some oxidative products (14) were also obtained. Compounds 12 and 13b had lower inhibitory effects against blood platelet aggregation than the quinazoline analogs (1) and (2).

  本发明描述了一种合成 2-氨基-4-苯基-3，4-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶衍生物（12 和 13b）的方法。用硼氢化钠还原 3-取代的 2，3-二氢噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-酮（4c）和-2-硫酮（9b，c），得到 1，2，3，4-四氢衍生物（6c 和 10b，c），而 3-未取代的化合物 4a 只能用氢化铝锂还原，得到 1，2，3，4-四氢衍生物 6a。用硼氢化钠还原 2-Cloro 衍生物 (7)，得到 2-Cloro-3, 4-dihydro 衍生物 8a，该衍生物与溴乙酸乙酯反应，主要得到 3 取代衍生物 (8c)。胺化 8c 后得到化合物 12。对 10b 和 10c 进行甲基化，然后进行胺化，同样分别得到 13b 和 12。在胺化过程中，还得到了一些氧化产物（14）。与喹唑啉类似物（1）和（2）相比，化合物 12 和 13b 对血小板聚集的抑制作用较低。
• ISHIKAWA FUMIYOSHI; YAMAGUCHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3172-3177
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI、 YAMAGUCHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——