(3‘aR,6‘aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5‘-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalenyl]-2’-ol | 208347-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3‘aR,6‘aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5‘-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalenyl]-2’-ol
• 英文别名: 5',5'-dimethylhexahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5-ol；5,5-dimethyl-hexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalene]-5'-ol；(3'aS,6'aR)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-2'-ol
• CAS: 208347-37-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: YZUJXJRMZBEVIL-ZACCUICWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3‘aR,6‘aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5‘-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalenyl]-2’-ol 在 potassium tert-butylate 、 lithium diethylamide 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3'aS,6'aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-3a,4,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-bicyco¦13.3.0¦oct-3-ene-2,7-dione, a highly functionalized cyclopentanoid intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90105-4
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3‘aR,6‘aS)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5‘-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalenyl]-2’-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE
  [FR] DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE

  摘要：

  本发明涉及一种噻吡嘧啶衍生物及其在医学上的用途，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。本发明还涉及一种制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在哺乳动物，特别是人类中治疗或预防由乙酰辅酶A羧化酶调节的疾病的用途。

  公开号：

  WO2018133858A1

文献信息

• The Silicon–Hydrogen Exchange Reaction: A Catalytic σ-Bond Metathesis Approach to the Enantioselective Synthesis of Enol Silanes
  作者：Hui Zhou、Han Yong Bae、Markus Leutzsch、Jennifer L. Kennemur、Diane Bécart、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.0c06677

  日期：2020.8.12

  stoichiometric chiral reagents. We now describe a catalytic approach in which strongly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPi) catalyze highly enantioselective interconversions of ketones and enol silanes. These “silicon–hydrogen exchange reactions” enable access to enantiopure enol silanes via tautomerizing σ-bond metatheses, either in a deprotosilylative desymmetrization of ketones with allyl

  手性烯醇硅烷在 Mukaiyama aldol、Michael 和 Mannich 反应以及 Saegusa-Ito 脱氢等基本转化中的使用使对映纯天然产物和有价值的药物的化学合成成为可能。然而，以高对映体纯度获取这些中间体通常需要使用化学计量的手性前体或化学计量的手性试剂。我们现在描述一种催化方法，其中强酸性和受限的亚胺二磷酰亚胺 (IDPi) 催化酮和烯醇硅烷的高度对映选择性互变。这些“硅 - 氢交换反应”能够通过互变异构化 σ 键复分解反应获得对映纯烯醇硅烷，
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>Z</i>)-Dienamides Employing (Triphenylphosphoranylidene)ketene
  作者：Steffen Pachali、Christine Hofmann、Georg Rapp、Rainer Schobert、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900176

  日期：2009.6

  reaction between ylide Ph3PCCO, amines and aldehydes is known to afford selectively (E)-α,β-unsaturated amides. We applied a variant of this methodology to the preparation of (2E,4Z)-dienamides 11 utilizing the phosphonium salt formation from ethyl 5-aminopentanoate hydrochloride and Ph3PCCO followed by deprotonation with DBU and a Wittig olefination of the corresponding ylide with various (Z)-α,β-unsaturated

  已知叶立德 Ph3PCCO、胺和醛之间的三组分反应可选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。我们应用这种方法的变体来制备 (2E,4Z)-二烯酰胺 11，利用 5-氨基戊酸乙酯盐酸盐和 Ph3PCCO 形成的鏻盐，然后用 DBU 去质子化，并用各种 (Z) -α,β-不饱和醛 10. (2E,4Z)-二烯酰胺 11 的分离产率高达 80%。在反应过程中，起始醛 10 的 (Z)-构型保持不变。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• REGIOSELECTIVE FUNCTIONALIZATION OF cis-BICYCLO|3.3.0|OCTENONE DERIVATIVES. OXYMERCURATION/REDUCTION versus HYDROBORATION/OXIDATION. ACETAL GROUPS AS REGIO- AND STEREOSELECTIVE CONTROL ELEMENTS
  作者：Elena Carceller、Assumpta Castelló、M. Lluísa García、Albert Moyano、Félix Serratosa

  DOI：10.1246/cl.1984.775

  日期：1984.5.5

  Cyclic acetal groups at the position 8 of the cis-bicyclo|3.3.0|octane system may act as regio- and stereoselective control elements, respectively, in hydroboration and oxymercuration reactions. Whereas the regioselectivity observed in hydroborations must be ascribed to homoallylic inductive effects, and leads predominantly to exo, 1,3-bifunctional relationships, the effect of acetal group in oxymercuration

  顺式-双环|3.3.0|辛烷体系第 8 位的环状缩醛基团可以分别作为区域选择性和立体选择性控制元素，用于硼氢化和氧汞化反应。虽然在硼氢化反应中观察到的区域选择性必须归因于同烯丙基诱导效应，并且主要导致外向、1,3-双功能关系，但氧汞化中缩醛基团的作用主要是立体选择性的，这是由于乙酸汞与非键电子对的配位。缩醛基团的内氧原子，主要导致外向，1,4-双功能关系。
• Thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10759812B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The present invention relates to a thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine, and also to a pharmaceutical composition containing the compound. The compound or pharmaceutical composition is used for inhibiting acetyl-CoA carboxylase (ACC). The present invention also relates to a method of preparing such compound and pharmaceutical composition, as well as their use in the treatment or prevention of diseases regulated by acetyl-CoA carboxylase in mammals, especially in humans.

  本发明涉及一种噻吩嘧啶衍生物及其在医学中的用途，还涉及一种含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰-CoA 羧化酶（ACC）。本发明还涉及制备这种化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗或预防哺乳动物，特别是人类受乙酰-CoA 羧化酶调节的疾病中的用途。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20190352311A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention relates to a thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine, and also to a pharmaceutical composition containing the compound. The compound or pharmaceutical composition is used for inhibiting acetyl-CoA carboxylase (ACC). The present invention also relates to a method of preparing such compound and pharmaceutical composition, as well as their use in the treatment or prevention of diseases regulated by acetyl-CoA carboxylase in mammals, especially in humans.