allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside | 88999-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside
• 英文别名: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 88999-17-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: VPJUUJYIZGNNFE-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4,6-tri-O-benzyl-[1,2-O-(1-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranoside 、 烯丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以21.2 g的产率得到allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048

文献信息

• Synthesis and Immunochemical characterization of<i>S</i>-linked Glycoconjugate Vaccines against<i>Candida albicans</i>
  作者：Xiangyang Wu、Tomasz Lipinski、Eugenia Paszkiewicz、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200800352

  日期：2008.7.18

  residues are described. Syntheses were based on an oxidation-reduction strategy to construct the O-linked beta-mannopyranoside bonds and a SN2 inversion to provide 1-thio-beta-mannopyranoside residues. Subsequently the allyl trisaccharide glycosides were subjected to photo addition with cysteine amine and coupled to tetanus toxoid and bovine serum albumin with good efficiency via an adipic acid tether

  用硫原子取代糖苷氧原子是一种有前途的技术，用于产生对内源糖苷酶水解的抵抗力增强的糖缀合物。描述了两个不同的（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖的内部残基-S-连接的甘露吡喃糖残基的合成和抗原特性。合成基于氧化还原策略来构建O-连接的β-甘露糖吡喃糖苷键和SN2反转以提供1-硫代-β-甘露糖吡喃糖苷残基。随后，用半胱氨酸胺对烯丙基三糖苷进行光加成，并通过己二酸系链以良好的效率将其与破伤风类毒素和牛血清白蛋白偶联。
• Synthesis of a β1,2-Mannopyranosyl Tetrasaccharide Found in the Phosphomannan Antigen of <i>Candida </i><i>albicans</i>
  作者：Mark Nitz、Byron W. Purse、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol0061743

  日期：2000.9.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a portion of the challenging beta 1,2-mannosyl polymer found in the cell walls of Candida albicans was undertaken to develop a conjugate vaccine against C. albicans and to facilitate NMR conformational studies of this unique polysaccharide. The novel approach to the synthesis of tetrasaccharide 1 employed the modified ulosyl bromide 11 as the glycosyl donor which provided high diastereoselectivity. A participating solvent as well as p-chlorobenzyl protection facilitated the new approach.
• Synthesis of β-D-(1→2)-linked D-glucopentaose, a part of the structure of the exocellular β-D-glucan of Agrobacterium tumefaciens
  作者：Tomoya Ogawa、Yukio Takanashi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88400-6

  日期：1983.11