ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-13-methylsulfonyloxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 151670-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-13-methylsulfonyloxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-12-acetyloxy-11-methyl-6-methylidene-5-methylsulfonyloxy-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 151670-90-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₉S
• 分子量: 482.552
• InChiKey: GQRVSRMSBGNRQC-YUGIPULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-13-methylsulfonyloxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 GA₄ 7-methyl ester 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Penny, Martin; Westaway, Susan M.; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 2989 - 2995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 ent-3α-acetoxy-10β-hydroxy-13-methylsulfonyloxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Penny, Martin; Westaway, Susan M.; Willis, Christine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 2989 - 2995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Displacement of a bridgehead methanesulfonate with lithium dialkylcuprates: preparation of 13-methylgibberellin A4
  作者：Martin Penny、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39930001111

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with the bridgehead 13-methanesulfonate of a gibberellin in the presence of BF3·Et2O gives the corresponding 13-alkyl derivative in >70% yield; the reaction is used in the synthesis of 13-methyIGA41.

  在 BF3-Et2O 存在下，二烷基胞酸锂与赤霉素的桥头 13-甲磺酸酯反应，得到相应的 13-烷基衍生物，收率大于 70%；该反应用于合成 13-甲基IGA41。