4-Methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 884195-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 884195-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: WAVRWDGKFNTKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,5,9-Trimethylspiro[5.5]undeca-2,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(1,1-二甲基-2-丙烯基)-(1-羟甲基)-3-环己烯 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-Methyl-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to a spirocentre via an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reaction sequence. Total syntheses of (±)-α-chamigrene, (±)-β-chamigrene and (±)-laurencenone C

  摘要：

  Starting from cyclohexanecarboxylic acid, a combination of an Ireland ester Claisen rearrangement and RCM reactions was exploited for an efficient construction of spiro[5.5]undecanes containing a quaternary carbon atom adjacent to the spirocentre and the methodology was extended to complete total syntheses of three chamigrenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.131