propargyl β-D-xylopyranoside | 1195960-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl β-D-xylopyranoside
• 英文别名: prop-2-ynyl-β-D-xylopyranoside；Propargyl beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1195960-77-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: WJQCZNVPQVCGCQ-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl β-D-xylopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 2-(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)-2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轴向手性木糖衍生的1,3-二取代的烷氧基丙二烯的非对映选择性合成：范围，结构和机理。

  摘要：

  用s -BuLi / TMEDA对不同取代的炔丙基木糖苷进行质子化，然后用t进行质子化-115℃下的叔丁醇以非对映选择性的方式提供了一系列新的轴向手性1,3-二取代的烷氧基丙二烯。检查了许多反应参数，例如溶剂，温度或质子化剂，以及木糖苷部分上的保护基以及取代基对炔烃部分的影响。通过单晶X射线衍射分析和nOe NMR实验首次确定了3-甲基-1-木糖苷-丙二烯的主要非对映异构体的构型。此外，对在去质子化反应过程中形成的炔丙基/烯丙基锂中间体的DFT计算提供了这些配合物的新结构见解。通过理论表面探索研究了随后的醇质子化过程，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01240
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到propargyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Preparation of new β-D-xyloside- and β-D-xylobioside-based ionic liquids through chemical and/or enzymatic reactions
  作者：S. Gatard、R. Plantier-Royon、C. Rémond、M. Muzard、C. Kowandy、S. Bouquillon

  DOI：10.1016/j.carres.2017.09.012

  日期：2017.11

  tetraalkylammonium salts containing xyloside- and xylobioside-based anionic moieties have been prepared. Two stereoselective routes have been developed: i) a chemical pathway in four steps from D-xylose, and ii) a chemoenzymatic pathway directly from biomass-derived xylans. These salts displayed interesting properties as ionic liquids. Their structures have been correlated to their thermal properties (melting

  已经制备了几种含有基于木糖苷和基于木糖苷的阴离子部分的四烷基phosph和四烷基铵盐。已经开发出两种立体选择性途径：i）来自D-木糖的四个步骤中的化学途径，以及ii）直接来自生物质来源的木聚糖的化学酶途径。这些盐作为离子液体显示出令人感兴趣的性质。它们的结构与它们的热性能（熔融，玻璃化转变和分解温度）相关。
• Anomeric alkylations and acylations of unprotected mono- and disaccharides mediated by pyridoneimine in aqueous solutions
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d1cc07056h

  日期：——

  A site-specific deprotonation followed by alkylations and acylations of sugar hemiacetals to the corresponding alkyl glycosides and acylated sugars in aqueous solutions is disclosed herein. Pyridoneimine as a new base is developed to mediate the deprotonation of readily available sugar hemiacetals and further reactions with alkylation and acylation agents.

  本文公开了在水溶液中进行位点特异性去质子化，随后将糖半缩醛烷基化和酰化为相应的烷基糖苷和酰化糖。吡啶酮亚胺作为一种新的碱被开发用于介导容易获得的糖半缩醛的去质子化以及与烷基化和酰化剂的进一步反应。
• Chemoenzymatic synthesis of “click” xylosides and xylobiosides from lignocellulosic biomass
  作者：Charlotte Brusa、Marjorie Ochs、Caroline Rémond、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1039/c3ra46173d

  日期：——

  Synthesis of bio-based molecules from plant biomass with chemoenzymatic pathways represents a challenging task for the development of green chemistry. In this context, an efficient two-step chemoenzymatic sequence has been achieved for the preparation of triazole-linked xylosides and xylobiosides from biomass-derived xylans. The synthesis of propargyl xyloside and xylobioside catalysed by a xylanase in an aqueous medium was first studied and improved according to different reaction parameters. Cycloaddition reactions between the terminal alkyne moiety of these xylosides or xylobiosides and various aliphatic, aromatic or functionalized azides (“click chemistry”) afforded various triazole-linked O-xylosides and O-xylobiosides in high yields. These molecules are of interest for different biological applications.

  从植物生物质合成生物基分子，采用化学酶合成途径，是绿色化学发展中的一项具有挑战性的任务。在此背景下，已经实现了从生物质来源的木聚糖制备三唑连接的木糖苷和木二糖苷的高效两步化学酶合成序列。首先研究并改进了在水相中由木聚糖酶催化的丙炔木糖苷和木二糖苷的合成，探讨了不同的反应参数。这些木糖苷或木二糖苷的末端炔烃部分与各种脂肪族、芳香族或功能化叠氮化物之间的环加成反应（“点击化学”）获得了多种三唑连接的O-木糖苷和O-木二糖苷，产率高。 这些分子在不同的生物应用中具有重要价值。