10-methyl-12H-benzo[a]xanthen-12-one | 80212-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 10-methyl-12H-benzo[a]xanthen-12-one
• 英文别名: 10-Methylbenzo[a]xanthen-12-one
• CAS: 80212-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: SDLMTJPFRRNBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 以11%的产率得到10-methyl-12H-benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Flavonoids. V. Photocyclization of 2-Styryl-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  在室温空气中用高压汞灯辐照 2-苯乙烯基-4H-苯并吡喃-4-酮 (1)，可得到苯并 [α]黄酮 (2)。甲氧基取代的苯乙烯基色酮的环化发生在苯乙烯基环上相对于 OMe 基团的对位，而 2-[β-（2-萘基）乙烯基]色酮（3）则在萘环的 α 位发生环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2670

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• New Gas-Phase Domino Processes Leading to Benzopyranones and Benzofurans
  作者：R. Alan Aitken、Da Chang

  DOI：10.3987/com-15-s(t)14

  日期：——

  A new domino approach to flavones by gas phase pyrolysis of β,γ-dioxophosphonium ylides containing a 2-methoxyphenyl group is frustrated by unexpected and novel decarbonylation of the intermediate flavon-3-yl radical leading to 2-phenylbenzofuran. Alternative approaches based on dioxolane protection of one carbonyl, or selective elimination in β,β'-dioxo or β-oxo-β'-thioxo ylides were not successful

  一种通过气相热解含有 2-甲氧基苯基的 β,γ-二氧磷叶立德来制备黄酮的新多米诺骨牌方法因中间体黄酮-3-基自由基的意外和新颖的脱羰反应而受挫，导致 2-苯基苯并呋喃。基于二氧戊环保护一个羰基或选择性消除 β,β'-二氧代或 β-氧代-β'-硫代叶立德的替代方法并不成功，但 β-氧代-β'-苯基亚氨基叶立德的热解确实给出了所需的多米诺骨牌反应导致中等收率的受保护的苯并吡喃酮。
• 12H-BENZO[b]XANTHEN-12-ONES, COMPOSITIONS CONTAINING, AND USES OF, SAME
  申请人：Beeley Nigel Robert Arnold

  公开号：US20180185325A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides compounds of the following structure, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing such compounds. In addition, this invention provides methods for the treatment and/or prevention of disease states mediated by Aryl Hydrocarbon receptor pathways.