6-(4-methoxyphenyl)-10-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline | 1621431-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-10-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-10-methylpyrido[2′,1′:2,3]-imidazo[4,5-c]-quinoline；9-(4-methoxyphenyl)-14-methyl-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,12,14,16-octaene
• CAS: 1621431-82-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O
• 分子量: 339.396
• InChiKey: HLTXCTMUTSQCMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 三聚氯氰 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-10-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e

文献信息

• An expeditious microwave assisted one-pot sequential route to pyrido fused imidazo[4,5-<i>c</i>] quinolines in green media
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d0nj05835a

  日期：——

  formation of new C–C and C–N bonds in a one-pot sequential manner. The cyclization proceeds through the CO(carbonyl)–C(H) cleavage of the aldehyde group via oxidative cross-coupling, transamination, cyclization and aromatization steps. Low cost reagents and a green solvent were used to facilitate the architecturally beautiful pyrido fused imidazo[4,5-c]quinoline scaffolds in high yields. The key features

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。
• Photophysical evaluation on the electronic properties of synthesized biologically significant pyrido fused imidazo[4,5-c]quinolines
  作者：Sushovan Jena、Badruzzaman Choudhury、Md Gulzar Ahmad、M.M. Balamurali、Kaushik Chanda

  DOI：10.1016/j.saa.2022.122081

  日期：2023.2

  microwave assisted method was employed to synthesize a series of novel pyrido fused imidazo[4,5-c]quinolines. The electronic properties of these derivatives were investigated by following their photophysical behaviour under isolated and solvated conditions via computational and experimental approaches. The solvatochromic effect of these derivatives was investigated in the ground and excited singlet states

  采用单锅微波辅助方法合成了一系列新型吡啶并稠合咪唑并[4,5- c ]喹啉。这些衍生物的电子性质是通过跟踪它们在隔离和溶剂化条件下的光物理行为来研究的计算和实验方法。通过跟踪吸收和荧光发射以及激发光谱，研究了这些衍生物在基态和激发单态下的溶剂化变色效应。此外，还通过分别针对 Lippert-Mataga、ET(30) 和 Kamlet-Taft 极性参数绘制 Stokes 位移图，研究了一般和特定溶剂效应的影响。ET(30) 图中的线性偏差表明在极性质子溶剂中形成了不同的物质。这些衍生物作为潜在候选药物的生物学应用通过in silico进行了评估计算方法，然后是药代动力学特性预测。评估了这些衍生物抑制人酪蛋白激酶 2 (CK2) 的能力。通过实验性光物理研究（包括溶剂化变色效应和计算电子结构计算）评估电子特性，从而关联结构活性关系。在各种衍生物中，对硝基苯基取代的吡啶并稠合咪唑并[4,5-
• Novel Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinoline Derivative Selectively Poisons <i>Leishmania donovani</i> Bisubunit Topoisomerase 1 to Inhibit the Antimony-Resistant <i>Leishmania</i> Infection <i>in Vivo</i>
  作者：Srijita Paul Chowdhuri、Shiv Dhiman、Subhendu K. Das、Neha Meena、Sonali Das、Anil Kumar、Benu Brata Das

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01932

  日期：2023.3.9

  The unique bisubunit structure of Leishmania donovani topoisomerase 1B (LdTop1) is a potential drug target in the parasites unlike the monomeric Top1 from its human host counterpart. Here, we report the design, synthesis, and validation of a chimeric pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]quinoline derivative (C17) as a novel antileishmanial agent that poisons topoisomerase 1-DNA covalent complexes (LdTop1cc)

  杜氏利什曼原虫拓扑异构酶 1B (LdTop1)的独特双亚基结构是寄生虫中的潜在药物靶点，这与来自其人类宿主对应物的单体 Top1 不同。在这里，我们报告了嵌合吡啶并[2',1':2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉衍生物 ( C17 ) 的设计、合成和验证，作为一种新型抗利什曼原虫毒剂，可毒害拓扑异构酶 1-DNA寄生虫内部的共价复合物 (LdTop1cc) 并抑制药物敏感和锑抗性L. donovani临床分离株中的 Top1 religation 活性。重要的是，人类 Top1 对C17不敏感。此外，C17即使在去除药物 12 小时后，通过在寄生虫内部产生持久的 LdTop1cc 诱导的 DNA 断裂来克服喜树碱 (CPT) 的化学不稳定性。腹膜内施用C17可显着减少BALB/c 小鼠受感染脾脏和肝脏中的利什曼原虫无鞭毛体。C17赋予宿主保护性免疫反应，上调 Th1 细胞因子促进寄生虫清除，可用于治疗耐药利什曼病。