N-Benzoyl-N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-(1-methoxy-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide | 685870-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-Benzoyl-N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-(1-methoxy-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3-(1-methoxyethenyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 685870-97-7
• 化学式: C₃₉H₅₃N₅O₇Si₂
• 分子量: 760.05
• InChiKey: AEYQARKNICFEMC-MQWSYEBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-(1-methoxy-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  5'-腺苷基和2'-腺苷基的选择性生成和反应性。

  摘要：

  水合电子（e（-）（aq）与8-溴腺苷7的反应已通过辐射分解方法和产物研究进行了研究，脉冲辐射分解表明C-Br键的单电子还原性裂解使C8自由基8跟随通过快速自由基转移到糖部分，反应以60:40的比例在C5'和C2'之间分配，导致5'-腺苷基9和2'-腺苷基11。糖部分的位点也已经通过DFT B3LYP计算得到了解决，此外，酮21被制备并被光解，从而独立产生C2'自由基11。C5'和C2'自由基均发生单分子反应，自由基9受到攻击腺嘌呤，速率常数为1。0 x 10（4）s（-1）给出芳香族氨基自由基10，而C2'自由基11释放出腺嘌呤，速率常数为1.1 x 10（5）s（-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.200305488
• 作为产物：
  描述：

  9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamine 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 N-Benzoyl-N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-3-(1-methoxy-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5'-腺苷基和2'-腺苷基的选择性生成和反应性。

  摘要：

  水合电子（e（-）（aq）与8-溴腺苷7的反应已通过辐射分解方法和产物研究进行了研究，脉冲辐射分解表明C-Br键的单电子还原性裂解使C8自由基8跟随通过快速自由基转移到糖部分，反应以60:40的比例在C5'和C2'之间分配，导致5'-腺苷基9和2'-腺苷基11。糖部分的位点也已经通过DFT B3LYP计算得到了解决，此外，酮21被制备并被光解，从而独立产生C2'自由基11。C5'和C2'自由基均发生单分子反应，自由基9受到攻击腺嘌呤，速率常数为1。0 x 10（4）s（-1）给出芳香族氨基自由基10，而C2'自由基11释放出腺嘌呤，速率常数为1.1 x 10（5）s（-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.200305488