(22S)-hopan-29-al | 38706-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S)-hopan-29-al
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]propanal
• CAS: 38706-35-3
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MRNMYARKMHYCLP-REQPWYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S)-hopan-29-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (22S)-bis-homohop-30(30E)-en-32-al
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0
• 作为产物：
  描述：

  dryocrassol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(22S)-hopan-29-al
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0

文献信息

• Hemisynthesis of deuteriated adenosylhopane and conversion into bacteriohopanetetrol by a cell-free system from Methylobacterium organophilum
  作者：Wenjun Liu、Anne Bodlenner、Michel Rohmer

  DOI：10.1039/c4ob02560a

  日期：——

  (²H₂)Adenosylhopane was synthesised via a reaction sequence including a cross metathesis followed by N₂²H₂ reduction of the resulting olefin.

  (²H₂)腺苷基合成藿烷是通过交叉重合反应后，随后对产生的烯烃进行N₂²H₂还原反应而合成的。