3-羟基对乙酰氨基酚 | 37519-14-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基对乙酰氨基酚
• 中文别名: N-(2,4-二羟基苯基)乙酰胺；N-(2,4 -二羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 3-Hydroxyacetaminophen
• 英文别名: N-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 37519-14-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00871145
• 分子量: 167.164
• InChiKey: IPFBMHOMTSBTSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

3-羟基乙酰氨基酚是已知的人体对乙酰氨基酚的代谢物。

3-Hydroxyacetaminophen is a known human metabolite of acetaminophen.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，3-羟基对乙酰氨基酚是对乙酰氨基酚的代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基对乙酰氨基酚 在 sodium periodate 作用下， 生成 4-acetamido-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Structure determination of the active sulfhydryl reagent in gill tissue of the mushroom Agaricus bisporus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a046
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到3-羟基对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731

文献信息

• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• 18F-LABELED PRECURSOR OF PET RADIOACTIVE MEDICAL SUPPLIES, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140194620A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a precursor of positron emission tomography (PET) radioactive medical supplies, a preparation method thereof, and an application thereof, and more specifically, to a precursor having a tetravalent organic salt leaving group, a preparation method, and a method for preparing desired PET radioactive medical supplies in a high radiochemical yield within a short preparation time by introducing 18 F using the same through a single step. The precursor having a tetravalent organic salt leaving group of the present invention can simplify the known complex multistep preparation of radioactive medical supplies into a single step, can save production costs because an excessive amount of a phase transfer catalyst is not required, facilitates separation of a compound after reaction, and enables rapid reaction velocity. The features are appropriate for the mass production of PET radioactive medical supplies by an automated synthesis system.

  本发明涉及正电子发射断层扫描（PET）放射性医疗用品的前体、其制备方法及应用，更具体地，涉及一种具有四价有机盐离基的前体、其制备方法，以及通过引入 18 F并通过单步骤使用相同物质在短时间内高放射化学产率制备所需PET放射性医疗用品的方法。本发明的具有四价有机盐离基的前体可以将已知的复杂多步制备放射性医疗用品简化为单步骤，因为不需要过量的相转移催化剂，可以节省生产成本，促进反应后化合物的分离，并实现快速反应速度。这些特点适用于通过自动合成系统大规模生产PET放射性医疗用品。
• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of 2-Vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxins
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Rajae Lakhmiri、Teodor Parella、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2665::aid-ejoc2665>3.0.co;2-0

  日期：1999.10

  The reaction of 1,4-bis(methoxycarbonyloxy)but-2-ene (2a–3a) or 3,4-bis(methoxycarbonyloxy)but-1-ene (4a) with various substituted benzene-1,2-diols was catalyzed by a palladium(0) complex to give substituted 2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxins in good yields via a tandem allylic substitution reaction. In the case of 4-substituted benzene-1,2-diols, the ratio of regioisomers is determined by the

  1,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-2-烯（2a-3a）或3,4-双（甲氧基羰基氧基）丁-1-烯（4a）与各种取代苯-1,2-二醇的反应被催化通过钯(0)配合物通过串联烯丙基取代反应以良好的产率得到取代的2-乙烯基-2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英。在 4-取代苯-1,2-二醇的情况下，区域异构体的比例由两个酚质子的相对酸度决定。对于 3-取代的苯-1,2-二醇，在烷基取代基的情况下，该比率仅由空间效应决定，尽管它主要由其他取代基的相应酚盐的相对稳定性决定；然而，对于 3-nitrobenzo-1,2-diol，这个比例是由 2-nitro- or 3-nitrophenate 的相对离去基团能力决定的。
• Wavelength-dependent photochemistry of acetaminophen in aqueous solutions
  作者：Ivan P. Pozdnyakov、Xu Zhang、Tatiana A. Maksimova、Vadim V. Yanshole、Feng Wu、Vjacheslav P. Grivin、Victor F. Plyusnin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.10.006

  日期：2014.1

  The influence of irradiation wavelength and intensity on photochemistry of acetaminophen (APAP) in aqueous solution was investigated by combination of steady-state and laser flash photolysis as well as HPLC and LC–MS. Steady-state irradiation at 254 nm leads to APAP disappearance with the quantum yield 0.0014 and to formation of 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)ethanone (P1) as a main primary photo-Fries

  通过稳态和激光闪光光解以及HPLC和LC-MS的组合，研究了照射波长和强度对水溶液中对乙酰氨基酚（APAP）的光化学的影响。254 nm处的稳态辐射导致APAP消失，量子产率为0.0014，并形成了1-（2-氨基-5-羟苯基）乙酮（P1）作为主要的初级光炸产品。相反，在266 nm处的激光激发主要导致APAP的双光子电离，量子产率为0.013（I  = 70 mJ / cm 2），并形成苯氧基自由基反应的一个主要产物– N-（3,4 -二羟基苯基）乙酰胺（P5）。282 nm处的稳态激发导致两个P1和P5产物的形成表明光油炸和光电离过程的竞争。提出并讨论了APAP光解的波长依赖性机理。