(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl (1R)-camphorsulfonate | 149002-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl (1R)-camphorsulfonate
• 英文别名: [(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl] [(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 149002-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄SSi
• 分子量: 356.558
• InChiKey: GGISXXQFVQTCSX-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 (2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl (1R)-camphorsulfonate 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以83%的产率得到trimethyl(penta-2,3-dien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  准确确定烯丙基，烯丙基和炔丙基硅烷的SE2'反应在何种程度上具有立体定向抗性。

  摘要：

  烯丙基硅烷（R）-E-和（R）-Z-4-三甲基甲硅烷基戊-2-烯16基本上以对映体和几何纯态（er> 99.95：0.05，E：Z和Z：E> 99.95：0.05），依次将共轭二甲基铜锂添加到N-[（（E）-3'-三甲基甲硅烷基丙烯酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5-硫代三环[5.2.1 .0 （3,7）]癸烷5,5-二氧化物13，得到N-[（E）-（3'R）-3'-三甲基甲硅烷基丁酰基]-（7S）-10,10-二甲基-4-氮杂-5 -硫代三环[5.2.1.0（3,7）]癸烷5,5-二氧化物，用溴镁苄氧化物除去手性助剂，与乙醛进行醛醇缩合反应，并脱羧消除，得到Z-或E-异构体。E-和Z-烯丙基硅烷16都与金刚烷基阳离子反应，得到E-和Z-4-金刚烷基戊-2-烯的混合物17。E-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为40：60，Z-烯丙基硅烷产生的E-和Z-产物的比率为99.8：0

  DOI：

  10.1039/b313446f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol 、 左旋樟脑-10-磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(2S)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl (1R)-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Accurate determination of the extent to which the SE2′ reactions of an allenylsilane are stereospecifically anti

  摘要：

  The allenylsilane 1 has been prepared in high enantiomeric purity (98% e.e.); its S(E)2' reactions with adamantyl chloride and isobutyraldehyde are stereospecifically anti to a very high degree (>99:1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77620-9