10-isopropyl-3,3-dimethyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-c]inden-9(7H)-one | 110598-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-isopropyl-3,3-dimethyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-c]inden-9(7H)-one
• 英文别名: 8-Isopropyl-1,1-dimethyl-1,3,4,10,11,11a-hexahydro-2H,5H-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-c]inden-7-one；5,5-dimethyl-14-propan-2-yltetracyclo[7.6.0.01,11.04,9]pentadeca-11,14-dien-13-one
• CAS: 110598-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: JAUQDRULUAUJJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-Isopropyl-4-methoxy-phenyl)-ethyl]-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 PPA 、 lithium diethylamide 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 10-isopropyl-3,3-dimethyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-c]inden-9(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (±)-Pisiferin

  摘要：

  外消旋α-环柠檬醛通过 3-(3-异丙基-4-甲氧基苯乙基)-2,4,4-三甲基-1-环己烯分五个步骤转化为 3-(3-异丙基-4-甲氧基苯乙基)-4,4-二甲基-2-亚甲基环己酮（2）。2 与多磷酸的分子内环化反应产生了相应的两个三环酮，它们具有顺式和反式-A/B 环连接。这两个酮都在四个步骤中被进一步转化为 12-甲氧基-9(10→20)-阿贝奥-阿比埃塔-1(10),8,11,13-四烯。用氢化铝锂还原甲磺酸酯，得到 (±)-pisiferin 。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3103

文献信息

• Synthesis of the Icetexane Diterpenoids (±)-Rosmaridiphenol, (±)-Pisiferin, and (±)-Barbatusol from Abietane
  作者：Chang Ho Oh、Thuy Quynh Le、JuHui Lee

  DOI：10.1055/a-1801-4344

  日期：2022.6

  We report the rearrangement of abietane core with trifluoromethanesulfonic anhydride in pyridine to afford the icetexane core, a key intermediate for total syntheses of the structurally intriguing and biologically active compounds (±)-barbatusol, (±)-rosmaridiphenol, and (±)-pisiferin.

  我们报道了在吡啶中用三氟甲磺酸酐重排枞树烷核心得到icetexane核心，它是结构有趣且具有生物活性的化合物(±)-巴巴妥松、(±)-迷迭香酚和(±)-pisiferin的全合成的关键中间体.
• Deb, Soumitra; Bhattacharjee, Gopa; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1453 - 1458
  作者：Deb, Soumitra、Bhattacharjee, Gopa、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.