methyl (β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-6-O-trimethylacetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 222735-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-6-O-trimethylacetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-> 4)-2-deoxy-6-O-trimethylacetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 222735-45-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₃
• 分子量: 569.563
• InChiKey: YBOAKRGBEBOOJG-ZYKNWPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  201.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-6-O-trimethylacetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 Angstroem-MS 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl [(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2-> 3)-β-D-galactopyranosyl]-(1-> 4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 Angstroem-MS 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 methyl (β-D-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2-deoxy-6-O-trimethylacetyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有α-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-gal-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-的三糖的聚合合成beta-D-gal-（1-> 3）-alpha-D-GalNAc序列。

  摘要：

  三种三糖的合成：α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Gal-（1-> 4）-β-D-GlcNAc-> OMe，α-Neu5Ac-（2- > 3）-beta-D-Gal6SO3Na-（1-> 4）-beta-D-GlcNAc-> OMe和alpha-Neu5Ac-（2-> 3）-beta-D-Gal-（1- -> 3）-α-D-GalNAc-> OBn通过使用甲基（苯基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-甘油-Dg乳酸-2-壬基吡喃糖苷）或甲基（苯基N-乙酰基-5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代- β-D-gl羟色-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）作为唾液酸供体。在相同的糖基化条件下，N，N-二乙酰氨基唾液酸供体似乎比其母体乙酰氨基糖更具反应性。三糖以及中间产物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00080-x

文献信息

• Jain, Rakesh K.; Vig, Rakesh; Rampal, Rajit, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 12123 - 12124
  作者：Jain, Rakesh K.、Vig, Rakesh、Rampal, Rajit、Chandrasekaran、Matta, Khushi L.

  DOI：——

  日期：——