(4R,7S,E)-10-benzyl-5,7-dimethylundeca-1,5,10-trien-4-ol | 1401083-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,7S,E)-10-benzyl-5,7-dimethylundeca-1,5,10-trien-4-ol
• 英文别名: (4R,5E,7S)-10-benzyl-5,7-dimethylundeca-1,5,10-trien-4-ol
• CAS: 1401083-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: CZLPMTFBHMLOHX-WKMQTEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,E)-10-benzyl-5,7-dimethylundeca-1,5,10-trien-4-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有细胞毒活性的新型天然苯基烯烃

  摘要：

  一种新型的苯基链烯（1）从三个佛罗里达海绵，的混合物分离Smenospongia罗非鱼，Smenospongia cerebriformis，和Verongula杜松。与萜烯类或氨基酸衍生物（它们是这些属中次生代谢物的常见类别）不同，1的化学结构显示出空前的线性苯基烯烃骨架。通过对NMR和MS数据的综合分析，确定1的总体结构为（E）-10-苄基-5,7-二甲基十一碳烯-1,5,10-三烯-4-醇。C-4的绝对配置被确定为R通过改进的莫舍尔方法（Mosher's method）。基于在C-7 C-4和C-7，绝对构型之间的相对的配置被分配了作为小号。化合物1对HL-60人白血病癌细胞表现出体外细胞毒活性，IC 50值为8.1μM。分子对接研究表明，化合物1的结构与通过抑制微管活性表现出细胞毒活性所需的eribulin药效基团相匹配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 咪唑 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 Tebbe's reagent 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 、 苄基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 (4R,7S,E)-10-benzyl-5,7-dimethylundeca-1,5,10-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性全合成对脱氯毛霉毒素 A 进行结构确认

  摘要：

  从天然单萜类 （-）-香茅醛开始，成功实现了脱氯毛霉毒素 A 的立体选择性全合成，以及毛霉毒素 A 的 1：1 10E/Z 混合物的合成。合成的关键步骤包括引入三种烯烃和建立立体仲醇中心。这些转化是通过烯烃交叉复分解、Tebbe 烯化和使用手性磷酸的对映选择性烯丙基化完成的。将合成的脱氯毛滴虫毒素 A 与报告的光谱之间的光谱数据进行比较，证实从 Smenospongia 物种中分离的聚酮对应于毛孢霉毒素 A，而不是脱氯毛滴虫毒素 A。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00629