5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-β-L-glycero-L-ido-octofuranose | 136632-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-β-L-glycero-L-ido-octofuranose
• 英文别名: 5-O-tert-butyldimethylsilyl-7,8-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-methoxymethyl-β-L-glycero-L-ido-octofuranose；[(1S,2S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(methoxymethoxy)butoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 136632-80-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₈Si
• 分子量: 450.645
• InChiKey: MBFYDBXNSNNYTH-LOXVXLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-7,8-didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,6-di-O-(methoxymethyl)-β-L-glycero-L-ido-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过格氏反应从d-呋喃呋喃并-6,3-内酯合成四种非对映异构的呋喃呋喃糖

  摘要：

  摘要用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖-（2）-β-l-idofuranuronono-6,3-lactone（3） ）在C-6下反应成各自的半缩醛，然后与乙烯基溴化镁在乙醚或四氢呋喃中反应，得到相应的7,8-二脱氧辛基-7-eno-1,4-呋喃糖酶的非对映异构体对。通过将所得的庚糖转化成已知的相应的过-O-乙酰化的庚糖醇，在末端双键的氧化裂解和醛的还原之后，确定C-6产物的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84117-w

文献信息

• Grassberger, Vera; Berger, Andreas; Dax, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 379 - 390
  作者：Grassberger, Vera、Berger, Andreas、Dax, Karl、Fechter, Martin、Gradnig, Guenther、Stuetz, Arnold E.

  DOI：——

  日期：——