(4aS,10R,10aS)-6-(acetyloxy)-10-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-9(1H)-phenanthrenone | 55898-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10R,10aS)-6-(acetyloxy)-10-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-9(1H)-phenanthrenone
• 英文别名: [(4bS,8aS,9R)-9-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 55898-10-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: VTQZMGDYMSUYGN-JAXLGGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10R,10aS)-6-(acetyloxy)-10-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-9(1H)-phenanthrenone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到6-hydroxysugiol
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a-hexahydro-phenanthren-3-yl ester 在 甲基磺酰胺 、 potassium osmate dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到(4aR)-6-(acetyloxy)-10-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-9(1H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806