S_S-l-menthyl benzenesulfinate | 96614-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S_S-l-menthyl benzenesulfinate
• 英文别名: (-)-menthyl (-)-(S)-benzenesulfinate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (R)-benzenesulfinate
• CAS: 96614-12-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: QKXRCRHKPGUFQZ-PSFFPDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S_S-l-menthyl benzenesulfinate 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+)-(2R,SR)-N-methyl-2-<(phenylsulfinyl)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral sulfur compounds. 9. Stereochemistry of the intermolecular and intramolecular conjugate additions of amines and anions to chiral (E)- and (Z)-vinyl sulfoxides. Total syntheses of (R)-(+)-carnegine and (+)- and (-)-sedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a051
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S_S-l-menthyl benzenesulfinate 、 O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种使用三苯基膦从磺酰氯制备手性亚磺酸盐的改进高效方法

  摘要：

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00066-x

文献信息

• Hajipour, Abdolreza; Islami, Fereshteh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 461 - 462
  作者：Hajipour, Abdolreza、Islami, Fereshteh

  DOI：——

  日期：——
• PYNE, STEPHEN G.;BLOEM, PETER;CHAPMAN, SANDRA L.;DIXON, CHRISTINE E.;GRIF+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1086-1093
  作者：PYNE, STEPHEN G.、BLOEM, PETER、CHAPMAN, SANDRA L.、DIXON, CHRISTINE E.、GRIF+

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA N.; NOKAMI J.; KINOSHITA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 1, 256-259
  作者：KUNIEDA N.、 NOKAMI J.、 KINOSHITA M.

  DOI：——

  日期：——
• DRABOWICZ, JUZEF;LEGEDZ, SLAWOMIR;MIKOLAJCZYK, MARIAN, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 16, C. 5243-5251
  作者：DRABOWICZ, JUZEF、LEGEDZ, SLAWOMIR、MIKOLAJCZYK, MARIAN

  DOI：——

  日期：——