1-(4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 731785-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3-Bromoprop-1-yn-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(3-bromoprop-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 731785-24-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: RQIWRLPDJMDQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到1,1′-(hexa-1,5-diyne-1,6-diylbis(4,1-phenylene))bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-(4-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基溴的光氧化还原选择性自偶联

  摘要：

  由于炔基部分是许多其他官能团最通用的合成子之一，1,5-二炔（炔丙基卤化物的 Wurtz 型产物）将是合成复杂功能分子的有价值的合成构件。然而，尽管与烯丙基和苄基衍生物自由基相比，炔丙基自由基具有高且相似的反应性，但尚未开发出炔丙基卤化物的光氧化还原伍兹型反应。在这项研究中，我们开发了可见光诱导的炔丙基溴选择性自偶联形成 1,5-二炔。电化学和光物理实验表明，关键的炔丙基自由基生成涉及光激发的 [Ir(III)]* 光催化剂在N、N存在下的还原猝灭循环-二环己基甲胺。产物 1,5-二炔通过 Rh 催化与N-苯基乙酰胺偶联，一步转化为功能化的吲哚衍生物。这些结果表明所开发的自耦合方法具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02063

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonyl Allenylation versus Propargylation via Redox Transmetalation Across Tetragonal Tin(II) Oxide
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1021/ol0493352

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A reagent combination of beta-SnO and catalytic [Rh(COD)Cl](2) in THF-H(2)O promotes the reaction of propargyl bromides and aldehydes and directs the regioselectivity toward the formation of either allenic alcohols or homopropargylic alcohols. This highly regioselective either/or transformation proceeds via a transmetalation from rhodium to tin, in which metallotropic rearrangement

  [反应：参见文本]β-SnO和催化性[Rh（COD）Cl]（2）在THF-H（2）O中的试剂组合可促进炔丙基溴和醛的反应，并指导区域选择性的形成烯丙醇或均丙醇。这种高度区域选择性的或/或转变是通过从铑到锡的过渡金属化进行的，其中炔丙基金属和烯丙基金属之间的金属向重排被阻止。
• Synthesis of Indene and Naphthalene Derivatives by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Cyclization/Coupling Process
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Jie Hu、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200701043

  日期：2008.3

  Highly substituted indene and naphthalene derivatives have been readily prepared in good-to-high yields by a palladium-catalyzed domino reaction. This domino reaction involves a Heck carbopalladation/cyclization/coupling process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  高度取代的茚和萘衍生物已经通过钯催化的多米诺反应容易地以从良到高的产率制备。这种多米诺反应涉及 Heck 碳钯化/环化/偶联过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。
• Base- and Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Direct Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong-Fei Chen、Hai-Fei Wang、Ya Wang、Yong-Chun Luo、Hai-Liang Zhu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000005

  日期：——

  has been developed from the cyclization of 2‐propynyl‐1,3‐dicarbonyl compounds catalyzed by potassium tert‐butoxide, copper(II) trifluoromethanesulfonate and triphenylphosphine using methanol/dichloromethane as the solvent under very mild conditions. Moreover, dihydrofurans could be easily transformed into the corresponding furans in the presence of trifluoroacetic acid.

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。
• Nature of the Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,5-Enynes
  作者：Verónica López-Carrillo、Núria Huguet、Ángeles Mosquera、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201101749

  日期：2011.9.19

  The carbene or carbocationic nature of the intermediates in the gold-catalyzed cycloisomerization of 1,5-enynes can be revealed, depending on the ligands on the gold catalysts. Gold complexes with highly electron-donating ligands promote reactions that proceed via intermediates with carbene-like character, leading to products with a bicyclo[3.1.0]hexene skeleton. The intermediate cyclopropyl endo-gold

  取决于金催化剂上的配体，可以揭示金在1，5-烯炔的金催化的环异构化中的中间体的卡宾或碳阳离子性质。具有高度供电子配体的金配合物促进反应，该反应通过具有卡宾样特征的中间体进行，从而产生具有双环[3.1.0]己烯骨架的产物。根据DFT计算，在该环化反应中形成的中间体环丙基内金卡宾是首次被捕获的，以协同方式进行的反应生成双环丙烷衍生物。