1-propanethiol-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide | 1400751-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-propanethiol-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 1-propylthio-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
• CAS: 1400751-66-7
• 化学式: C₃₉H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 628.792
• InChiKey: WKZZEGDIAIYJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propanethiol-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到1-propylsulfoxide-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  海湾单边延伸单取代苝二酰亚胺的合成与性能

  摘要：

  两种硫修饰的苝二酰亚胺、五元 S-杂环环化苝二酰亚胺 (1) 和 1-丙硫醇-N,N'-二环己基苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 (2) 的合成，以及报道了一种新型的含亚砜的苝二酰亚胺，1-丙基亚砜-N,N'-二环己基苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺 (3)。通过紫外可见吸收、荧光、循环伏安法、X 射线衍射和热重分析技术研究了这些化合物的光物理、电化学、聚集和热性质。使用密度泛函理论在 6-31G* 理论水平上优化了化合物的几何形状，并且它们的潜力与分子轨道相关。

  DOI：

  10.1177/1747519819886502
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-propanethiol-N,N′-dicyclohexylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis and replacement reactions of mono-substituted perylene bisimide dyes

  摘要：

  Mono-substituted perylene bisimides were synthesized in high yields under mild condition. The starting material was mono-nitrified perylene bisimides instead of usual perylene bisimides halogenated at different levels. Besides phenols and amine, the nucleophilic reagents included alcohol and thiol. The substitution of nitro group was easier and more effective than the substitution of halogen atoms. But the substitution reaction of pyrrolidine afforded mono-and 1,6-disubstituted perylene bisimides owing to the high activity of nitrified perylene bisimides and pyrrolidine. Several replacement reactions between phenols and alcohol based on phenol mono-substituted perylene bisimide were also found. The replacement reactions between phenols was fast and in high yield. The absorption of the mono-substituted perylene bisimides were tunable in the whole visible region. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.009