3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 | 83507-33-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮
• 中文别名: 3-苯基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8酮；3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-酮
• 英文名称: 3-benzyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 83507-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD08275096
• 分子量: 215.295
• InChiKey: DCDAOVIVXGHHHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azabicyclo[3.2.1]-8β-phenyloctan-8α-ol
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理作用：8-取代的异方烷（3-氮杂双环[3.2.1]辛烷）多巴胺摄取抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的8-取代-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷（异养烷），并使用在多巴胺（DA）转运蛋白[[3] H]上结合的[（3）H] WIN 35,428测试了抑制剂的效价。西酞普兰在5-羟色胺（5-HT）转运蛋白上的结合，以及[（3）H] DA摄取分析。合成以环戊酮，苄胺和亚甲醛的曼尼希缩合开始，得到N-苄基-3-氮杂双环[3.2.1] octan-8-（6）。通过相应的醇7a的三氟甲磺酸酯的格利雅（Grignard）加成将8-苯基引入酮6或亲核取代。来自格利雅（Grignard）加成反应的8β-苯基-8α-醇通常对这两种转运蛋白的亲和力低，并且不能有效地抑制[（3）H] DA的吸收。对于[（3）H] WIN 35，在C-8处没有羟基的8β-苯基化合物（14）更有效（22倍），428的结合抑制作用大于相应的8β-苯基-8α-羟基化合物（7a）。8α-苯基化合物8a与DA转运蛋白的结合几乎与可卡因一样有效（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm020410t
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-8,8-dimethoxy-3-azabicyclo[3.2.1]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以3.3 g的产率得到3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Azabicyclo[n.3.1]alkanes by Double Mannich Reaction

  摘要：

  研究人员探索了以 N,N-双（甲氧基甲基）苄胺为原料，由三甲基氯硅烷促进的酮类化合物双曼尼希环化反应。结果表明，底物的结构对反应结果有很大影响。通过这种方法可以获得氮杂双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 2-5），而且产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217137
• 作为试剂：
  描述：

  环戊酮 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 苄胺 、 在 3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮 、 disodium;carbonate 、 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-苄基-3-氮杂双环[3.2.1]辛-8-酮
  参考文献：
  名称：

  MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明通常涉及公式（I）的毒蕈碱受体拮抗剂，该拮抗剂对于通过毒蕈碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病的治疗等其他用途非常有用。本发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20090105221A1

文献信息

• [EN] INDAZOLE- AND PYRROLOPYRIDINE-DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDAZOLE ET PYRROLOPYRIDINE ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2012169649A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to a novel indazole- or pyrrolopyridine-derivative, represented by the formula (1) below, that has an agonistic action or a partial agonistic action against serotonin-4 receptor, and a pharmaceutical composition comprising the same. Formula (1) [wherein each substituent is as defined in claim 1]

  本发明涉及一种新型吲唑基或吡咯吡啶基衍生物，由下面的式（1）表示，该衍生物对5-羟色胺-4受体具有激动作用或部分激动作用，并且包括含有该衍生物的药物组合物。式（1）[其中每个取代基如权利要求1所定义]
• Azabicyclooctane derivatives useful in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20020137766A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R a to R h have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias, a process for the preparation of compounds of formula (I), and intermediate compounds.

  提供了一种通式(I)的化合物，其中R1、R2、R3以及Ra至Rh具有说明书中给出的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是房性和室性心律失常方面具有用途；还提供了一种制备通式(I)化合物的方法以及中间体化合物。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。
• 3-AZABICYCLOOCTANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20090131410A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Provided are muscarinic receptor antagonists, which can be useful in treating various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. Also provided are processes for preparing compounds described herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  提供了肌碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。还提供了制备本文描述的化合物的方法、其药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006035303A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists of Formula (I), which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the prepration of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及公式（I）的肌氨酸受体拮抗剂，该类拮抗剂可用于治疗通过肌氨酸受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病，此外，该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物，以及治疗通过肌氨酸受体介导的疾病的方法。